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tucity

铜虫 (初入文坛)

[交流] 求助:羟胺是亲核试剂吗?

大家好,请教一个关于亲核试剂的问题
我最近查了一些文献,了解氯胺(NH2Cl)应该是一个亲核试剂,其和仲胺可以通过亲核取代反应生成肼。我想问一下与它结构类似的羟胺(NH2OH)是亲核试剂吗?一些文献中说其可以和亲电试剂发生N或氧的取代反应,其是否可以和氯胺一样与仲胺发生亲核取代反应呢?
一般常见的是含有氢氧根离子的算是亲核试剂吧,那羟胺中的OH是什么形式呢?
希望能得到大家的指点,再此谢过了。
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likai1139

禁虫 (知名作家)


chemcccc(金币+1,VIP+0):thx
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2楼2008-12-12 17:03:50
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likai1139

禁虫 (知名作家)

本帖内容被屏蔽

3楼2008-12-12 17:04:48
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燕子飞翔

金虫 (正式写手)

是的!
4楼2008-12-14 11:23:03
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aylizheng

木虫 (正式写手)

萤火虫

羟氨是亲和试剂,并且是一个双亲性亲核试剂。其中N是软端,氧是硬端,因此氨基容易和羰基反应 ,氧可以正性更强的亲电性物质反应 。
羟氨的亲核能力要比氨大,这是由于相邻的两个原子上有孤电子对,他们的分子轨道组合形成的新的分子轨道中的HOMO轨道能量高 给出电子对的能力强 ,也就是亲核能力强。
羟氨在有机化学中可以用最糖的递降反应,以及羟肟酸重排,十分重要
5楼2008-12-22 22:26:36
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aylizheng

木虫 (正式写手)

萤火虫


chemcccc(金币+1,VIP+0):thx
另外NH2Cl的性质我们也应该注意,第一氨基和氯都具有亲核性,在一般的书中知识强调了氨显负电荷,氯显正电荷,这是错误的,N和氯的电负性相等,但是它是一个比较若的sigma键。因此形成成键轨道上填充的电子能量比较高,HOMO能量高具有亲核性。但是nh2clNH2的比较软,因此软的亲电试剂进攻N,Cl-作为离去基团,这在有机化学和肼的合成中很重要.但是当亲电史迹比较硬进攻氯原子,在酸性条件适当的情况下生成氨和次氯酸.当碱性少到上可以氨上的氢持续被氯取代.
6楼2008-12-22 22:35:14
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