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克鲁斯

金虫 (小有名气)

[交流] 二肽的叔丁基保护

小弟目前想做Fmoc-Arg(pbf)-Tyr(tBu)-OH的保护,将Tyr的主链羧基用---tBu叔丁基保护。目前尝试了EDCI 1.5eq,DMAP 0.5eq+叔丁醇20eq的方法,室温过夜仍然木有产品,为啥呢。主要还是原料。
  
有大神指导下吗?讲讲经验啥的,同时给一些文献也可以额
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2楼2016-08-09 12:55:39
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zxmxkkk

至尊木虫 (著名写手)


小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
叔丁醇跟羧酸成酯比较困难,其反应机理跟伯醇、仲醇不一样,是叔丁醇脱羟基、羧酸脱氢历程,试想一下叔丁醇脱羟基后反应进行难易程度,我们之前做羧酸叔丁酯都是酰氯法,收率也是一般!
3楼2016-08-10 09:17:02
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克鲁斯

金虫 (小有名气)

引用回帖:
3楼: Originally posted by zxmxkkk at 2016-08-10 09:17:02
叔丁醇跟羧酸成酯比较困难,其反应机理跟伯醇、仲醇不一样,是叔丁醇脱羟基、羧酸脱氢历程,试想一下叔丁醇脱羟基后反应进行难易程度,我们之前做羧酸叔丁酯都是酰氯法,收率也是一般!

酰氯法?也考虑过,但怕酸性下担心把底物的其他保护基脱去~请问你的酰氯法有文献参考吗?能分享下不?
4楼2016-08-11 11:36:58
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hgc199866

金虫 (小有名气)


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试试 89992-70-1这个东西保护羟基很 好用。
药物研发
5楼2016-08-11 13:17:15
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克鲁斯

金虫 (小有名气)

引用回帖:
5楼: Originally posted by hgc199866 at 2016-08-11 13:17:15
试试 89992-70-1这个东西保护羟基很 好用。

可我需要保护羧基的呀
6楼2016-08-11 13:20:01
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虾米呦

新虫 (小有名气)


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请问楼主是怎么解决的,我也遇到了这个问题

发自小木虫Android客户端
7楼2021-08-28 09:39:08
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