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克鲁斯

金虫 (小有名气)

[交流] 二肽的叔丁基保护

小弟目前想做Fmoc-Arg(pbf)-Tyr（tBu）-OH的保护，将Tyr的主链羧基用---tBu叔丁基保护。目前尝试了EDCI 1.5eq，DMAP 0.5eq+叔丁醇20eq的方法，室温过夜仍然木有产品，为啥呢。主要还是原料。
  
有大神指导下吗？讲讲经验啥的，同时给一些文献也可以额
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1楼2016-08-09 09:21:51
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wer342342
2楼2016-08-09 12:55:39
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zxmxkkk

至尊木虫 (著名写手)
★
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叔丁醇跟羧酸成酯比较困难，其反应机理跟伯醇、仲醇不一样，是叔丁醇脱羟基、羧酸脱氢历程，试想一下叔丁醇脱羟基后反应进行难易程度，我们之前做羧酸叔丁酯都是酰氯法，收率也是一般！
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3楼2016-08-10 09:17:02
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克鲁斯

金虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by zxmxkkk at 2016-08-10 09:17:02
叔丁醇跟羧酸成酯比较困难，其反应机理跟伯醇、仲醇不一样，是叔丁醇脱羟基、羧酸脱氢历程，试想一下叔丁醇脱羟基后反应进行难易程度，我们之前做羧酸叔丁酯都是酰氯法，收率也是一般！

酰氯法？也考虑过，但怕酸性下担心把底物的其他保护基脱去~请问你的酰氯法有文献参考吗？能分享下不？
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4楼2016-08-11 11:36:58
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hgc199866

金虫 (小有名气)
★
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试试 89992-70-1这个东西保护羟基很 好用。
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药物研发
5楼2016-08-11 13:17:15
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克鲁斯

金虫 (小有名气)
引用回帖:
5楼: Originally posted by hgc199866 at 2016-08-11 13:17:15
试试 89992-70-1这个东西保护羟基很 好用。

可我需要保护羧基的呀
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6楼2016-08-11 13:20:01
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虾米呦

新虫 (小有名气)
★
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请问楼主是怎么解决的，我也遇到了这个问题

发自小木虫Android客户端
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7楼2021-08-28 09:39:08
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