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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 新药研发 » 工艺研究 » 求助奥贝胆酸差向异构化条件
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luoshen555

银虫 (小有名气)

[求助] 求助奥贝胆酸差向异构化条件 已有3人参与

在做奥贝胆酸双键钯碳还原过程中，氢氧化钠水溶液100℃，常压反应条件下，有较多脱乙基产物生成，后在小木虫看到有相同情况，请教为什么会有脱乙基产物生成？如何控制6位脱乙基产物以及7位羰基还原产物生成呢？如果在甲醇/氢氧化钠水溶液体系反应，比例，反应温度大约多少合适呢？我目前产物里异构化不完全，请问是否可以继续在甲醇钠条件下进行差向异构化转化得到目标产物呢？需要加热否？非常感谢各位帮助的朋友。
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1楼 2016-06-25 14:39:44
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单纯、约定

铁虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

引用回帖:
7楼: Originally posted by luoshen555 at 2016-06-27 22:09:47
谢谢朋友，请问这个条件不会产生7位酮还原杂质吧？我看有不少人做这步时也使用了甲醇溶剂，所以如果我在常压，不加热下用甲醇、氢氧化钠水溶液反应，还原完毕后升温是否可行呢？...

杂质很少，到后面处理后基本就没有了。氢化用的溶剂是水，用水做溶剂既安全又经济。如果用甲醇升温的话，温度不会很高吧，转异构不会完全
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9楼2016-06-28 23:10:05
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小小李飞刀

木虫 (正式写手)
这个项目日本的临床结果不是不理想吗？还在做？
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好好努力
2楼2016-06-27 08:19:11
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alps_1985

铜虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
luoshen555(zhychen2008代发): 金币+2, 感谢回帖交流 2016-06-27 23:50:38
这个反应是Mukaiyama aldol addition，经烯醇硅醚保护后发生aldol 缩合，形成β羟基醇，酸性条件脱水形成双键，了解它的机理后，你就知道碱性条件下是可逆反应，温度越高，降解越快，未完成双键加氢，升温至100℃，很快降解。
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3楼2016-06-27 13:06:32
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luoshen555

银虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by alps_1985 at 2016-06-27 13:06:32
这个反应是Mukaiyama aldol addition，经烯醇硅醚保护后发生aldol 缩合，形成β羟基醇，酸性条件脱水形成双键，了解它的机理后，你就知道碱性条件下是可逆反应，温度越高，降解越快，未完成双键加氢，升温至100℃， ...

羟基醇不是碱性条件脱水形成双键么?
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4楼2016-06-27 13:33:58
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