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急求：R-N=C=S（硫氰酸根） 的化学性质。至10月28号
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实验中遇到的问题，求高手指教，下列答案，无论回答哪条，但凡有帮助者，皆赠与金币。谢谢！ 1．R-N=C=S 的化学性质 （水解方程式 ？ 与-NH2 及COO-的反应条件？） 2. 什么条件能促进 R-N=C=S 与 –NH2 的反应？ 3．R1-N=C=S 与 R2–NH2 的反应产物 R1-NH-CS-NH-R2 在酸、碱条件下稳定么？会水解么？ |
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peoplezz
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蜕变的毛虫(金币+10,VIP+0):阁下苦心，非常感谢。很有启发！
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既然同时提到氨基和羧基，很可能是和氨基酸相关的实验吧？如果具体到某种化合物就好了。我想试着从生物方面回答一下你的问题，可能需要一些相应的生物化学方面的知识。 含有硫氰酸根的一种重要化合物是苯异硫氰酸酯（PITC），它可以和氨基酸的α氨基反应。这种化合物在氨基酸N端测序上应用比较多。 查了一些资料，最后选择王镜岩的生物化学中的内容回答你。这本书比较权威和全面，并且比较容易找到。生物版就有下载。 以下摘自王镜岩版《生物化学》上册 第3章第四节氨基酸的化学反应 P137（有图示） α氨基一个重要的烃基化反应是与苯异硫氰酸酯(phenylisothiocyanatc，缩写为PITC)在弱碱性条件下形成相应的苯氨基硫甲酰(phenylthiocarbamoyl，缩写为PTC)衍生物。后者在硝基甲烷中与酸(如三氟乙酸)作用发生环化，生成相应的苯乙内酰硫脲(phenylthiohydantoin，缩写为PTH)衍生物。这些衍生物是无色的，可用层析法加以分离鉴定(层析法基本原理见本章后面)。这个反应首先被Edman用于鉴定多肽或蛋白质的N端氨基酸。它在多肽和蛋白质的氨基酸序列分析方面占有重要地位。 p170 苯异硫氰酸酯(PICT)法 多肽或蛋白质的末端氨基也和氨基酸的α-氨基一样能与PICT（Ed-man试剂)作用，生成苯氨基硫甲酰多肽或蛋白质，简称PTC-多肽或蛋白质。后者在酸性有机溶剂中加热时，N-末端的PTC-氨基酸发生环化，生成苯乙内酰硫脲的衍生物，并从肽链上掉下来，除去N-末端氨基酸后剩下的肽链仍然是完整的，因为PTC基的引入只使第一个肽链的稳定性降低。反应液中代表N-末端残基的PTC-氨基酸，经有机溶剂抽提干燥后，可用薄层层析(如硅胶薄膜或聚酰胺薄膜等)、气相色谱和HPLC等进行鉴定。此方法还可以用来测定氨基酸序列。 所以你的问题的答案是： 苯异硫氰酸酯上的硫氰酸根，在弱碱性的条件下容易和多肽链的α-氨基反应，但不与α-羧基反应。反应的生成物在酸性条件下不稳定会发生环化（环化时与α-羧基反应）。（方程式见《生物化学》上的图示） 当然了这并不全面，因为可能还有其他的含有硫氰酸根的化合物会和羟基以及羧基反应。 如果需要进一步的信息，你可以看一看这本书里的内容，并且通过关键词检索进一步了解信息，还可以再看一些有关蛋白质序列分析的专著。 还可以查一查有机化学中与氨基酸和多肽有关的内容。 [ Last edited by peoplezz on 2008-10-26 at 08:53 ] |
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