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wen cai fu铜虫 (小有名气)
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丁二酸酐与醇羟基时，用DMAP的反应机理是什么？ @lifeliuyan 发自小木虫Android客户端 |
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york6999
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2楼2016-04-17 19:59:28
york6999
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【答案】应助回帖
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DMAP的吡啶氮原子进攻乙酸酐亲电的羰基碳，形成1-乙酰基-4-二甲氨基吡啶盐，其中乙酰基二甲氨基吡啶盐正离子与乙酸根离子形成一个不 紧密的离子对。醇的氧原子亲核进攻与吡啶相连的乙酰基碳原子，而后第一步产生的乙酸根离子立即夺取醇的氢，然后氧负把吡啶挤出去，产生酯，同时重新生成 DMAP催化剂，进行下一个循环。DMAP的催化效果比类似的吡啶要强很多的原因，主要有以下几点： DMAP中的二甲氨基有给电子效应，强烈地增加了吡啶环上的电子密度，使吡啶环氮原子的碱性和亲核性增强。 第一步形成的酰基-4-二甲氨基吡啶盐分子中心电荷分散，形成一个连接不紧密的离子对，酸碱催化下有利于亲核试剂向活化的酰基进行进攻。 酰基-4-二甲氨基吡啶盐正离子由于取代基的缘故，可以因共振效应而得到稳定。 |
3楼2016-04-17 20:08:08
wen cai fu
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4楼2016-04-18 09:43:29
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