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琳逸喏

铁杆木虫 (知名作家)

[求助] N-月桂酰基甘氨酸钠表面活性剂的合成

本人本科大二,有机合成新手,最近要做一个关于N-月桂酰基甘氨酸钠表面活性剂的合成,看过一些相关的文献,请问有做过这个反应的同学吗?麻烦交流交流合成的方法以及心得,本人抱着学习的态度,望各位不惜赐教,谢谢!(*^_^*)

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琳逸喏

铁杆木虫 (知名作家)

引用回帖:
4楼: Originally posted by CruiserD at 2016-04-01 14:56:38
无论哪个方法都要用月桂酰氯,氯化亚砜味道很大,还冒烟,不过正因为这样危险性反而不大,月桂酸+氯化亚砜+少量DMF催化升温,70度以下反应就能得到酰氯~
我没做过N-月桂酰甘氨酸钠,不过氨基酸型表面活性剂做过一 ...

好的,谢谢!月桂酰氯我是准备自己合成的,合成月桂酰氯除了用月桂酸与二氯亚砜合成外,有文献说可以用固体光气与月桂酸合成,我有种想法,就是尽量不用二氯亚砜,毕竟毒性不小,而固体光气这个自己倒是没见过,请问你觉得那种方法来合成比较好?

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5楼2016-04-01 18:38:20
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CruiserD

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
寒带森林: 金币+3, 应助指数+1, 应助奖励,很详细 2016-04-01 12:58:51
寒带森林: 回帖置顶 2016-04-01 12:59:04
琳逸喏: 金币+10, ★★★很有帮助 2016-04-01 13:11:04
寒带森林: 金币+10, FC-EPI+1, 谢谢 2016-05-17 08:31:05
大二这么要求上进啊,我大二时还忙着XXXX呢~~
这个lz打算怎么做?
简单的说有两个思路:
1. 精细做:甘氨酸先做成甘氨酸甲酯(盐酸盐);后者在CH2Cl2或THF等非质子溶剂中加过量三乙胺中和盐酸并做缚酸剂,向其中滴入月桂酰氯;反应结束后酸洗、水洗体系,干燥有机相N-月桂酰基甘氨酸,用NaOH水溶液中和,烘干即可;
2. 略粗糙:甘氨酸溶在水中,加碳酸钠或氢氧化钠调节pH至9,向其中滴加月桂酰氯,同时补加碳酸钠水溶液控制水相pH值在9左右,反应完成后加酸调至酸性,萃取水相,在水洗有机相、干燥、烘干得到N-月桂酰基甘氨酸,再中和;缺点是终产物中会含有少量月桂酸钠~~
卢瑟·西门罗夫同志
2楼2016-04-01 11:24:31
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琳逸喏

铁杆木虫 (知名作家)

引用回帖:
2楼: Originally posted by CruiserD at 2016-04-01 11:24:31
大二这么要求上进啊,我大二时还忙着XXXX呢~~
这个lz打算怎么做?
简单的说有两个思路:
1. 精细做:甘氨酸先做成甘氨酸甲酯(盐酸盐);后者在CH2Cl2或THF等非质子溶剂中加过量三乙胺中和盐酸并做缚酸剂,向其中 ...

哈哈,没办法呀,老板只是说要合成这个东西,本人新手,没经验。实验室做有机合成,主要是表面活性剂的合成。我最近找了几篇相关的文献,说法都是你提供的“略粗糙”的那种思路,用到的主要原料是甘氨酸还有月桂酰氯,其中一篇文献提到月桂酰氯不稳定,要用月桂酸与二氯亚砜反应合成,我就在担心一个问题,二氯亚砜毒性不小吧,此种合成方法是否可取?是否有其他合成方法?这个我没思路了。我又在考虑你提供的“精细做”的方法,不过目前还找不到这种方法的相关文献,请问你有这相关的文献吗?以前你也做过N-月桂酰基甘氨酸钠的合成?多多指教哈,谢谢你!(*^_^*)

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3楼2016-04-01 13:11:02
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CruiserD

至尊木虫 (著名写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by 琳逸喏 at 2016-04-01 13:11:02
哈哈,没办法呀,老板只是说要合成这个东西,本人新手,没经验。实验室做有机合成,主要是表面活性剂的合成。我最近找了几篇相关的文献,说法都是你提供的“略粗糙”的那种思路,用到的主要原料是甘氨酸还有月桂酰 ...

无论哪个方法都要用月桂酰氯,氯化亚砜味道很大,还冒烟,不过正因为这样危险性反而不大,月桂酸+氯化亚砜+少量DMF催化升温,70度以下反应就能得到酰氯~
我没做过N-月桂酰甘氨酸钠,不过氨基酸型表面活性剂做过一些,有点教训...
卢瑟·西门罗夫同志
4楼2016-04-01 14:56:38
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