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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 表面活性剂 » N-月桂酰基甘氨酸钠表面活性剂的合成
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琳逸喏

铁杆木虫 (知名作家)

[求助] N-月桂酰基甘氨酸钠表面活性剂的合成

本人本科大二，有机合成新手，最近要做一个关于N-月桂酰基甘氨酸钠表面活性剂的合成，看过一些相关的文献，请问有做过这个反应的同学吗？麻烦交流交流合成的方法以及心得，本人抱着学习的态度，望各位不惜赐教，谢谢！(*^_^*)

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1楼 2016-04-01 01:27:55
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CruiserD

至尊木虫 (著名写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by 琳逸喏 at 2016-04-01 13:11:02
哈哈，没办法呀，老板只是说要合成这个东西，本人新手，没经验。实验室做有机合成，主要是表面活性剂的合成。我最近找了几篇相关的文献，说法都是你提供的“略粗糙”的那种思路，用到的主要原料是甘氨酸还有月桂酰 ...

无论哪个方法都要用月桂酰氯，氯化亚砜味道很大，还冒烟，不过正因为这样危险性反而不大，月桂酸+氯化亚砜+少量DMF催化升温，70度以下反应就能得到酰氯~
我没做过N-月桂酰甘氨酸钠，不过氨基酸型表面活性剂做过一些，有点教训...
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卢瑟·西门罗夫同志
4楼2016-04-01 14:56:38
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CruiserD

至尊木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
寒带森林: 金币+3, 应助指数+1, 应助奖励，很详细 2016-04-01 12:58:51
寒带森林: 回帖置顶 2016-04-01 12:59:04
琳逸喏: 金币+10, ★★★很有帮助 2016-04-01 13:11:04
寒带森林: 金币+10, FC-EPI+1, 谢谢 2016-05-17 08:31:05
大二这么要求上进啊，我大二时还忙着XXXX呢~~
这个lz打算怎么做？
简单的说有两个思路：
1. 精细做：甘氨酸先做成甘氨酸甲酯（盐酸盐）；后者在CH2Cl2或THF等非质子溶剂中加过量三乙胺中和盐酸并做缚酸剂，向其中滴入月桂酰氯；反应结束后酸洗、水洗体系，干燥有机相N-月桂酰基甘氨酸，用NaOH水溶液中和，烘干即可；
2. 略粗糙：甘氨酸溶在水中，加碳酸钠或氢氧化钠调节pH至9，向其中滴加月桂酰氯，同时补加碳酸钠水溶液控制水相pH值在9左右，反应完成后加酸调至酸性，萃取水相，在水洗有机相、干燥、烘干得到N-月桂酰基甘氨酸，再中和；缺点是终产物中会含有少量月桂酸钠~~
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卢瑟·西门罗夫同志
2楼2016-04-01 11:24:31
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琳逸喏

铁杆木虫 (知名作家)
引用回帖:
2楼: Originally posted by CruiserD at 2016-04-01 11:24:31
大二这么要求上进啊，我大二时还忙着XXXX呢~~
这个lz打算怎么做？
简单的说有两个思路：
1. 精细做：甘氨酸先做成甘氨酸甲酯（盐酸盐）；后者在CH2Cl2或THF等非质子溶剂中加过量三乙胺中和盐酸并做缚酸剂，向其中 ...

哈哈，没办法呀，老板只是说要合成这个东西，本人新手，没经验。实验室做有机合成，主要是表面活性剂的合成。我最近找了几篇相关的文献，说法都是你提供的“略粗糙”的那种思路，用到的主要原料是甘氨酸还有月桂酰氯，其中一篇文献提到月桂酰氯不稳定，要用月桂酸与二氯亚砜反应合成，我就在担心一个问题，二氯亚砜毒性不小吧，此种合成方法是否可取？是否有其他合成方法？这个我没思路了。我又在考虑你提供的“精细做”的方法，不过目前还找不到这种方法的相关文献，请问你有这相关的文献吗？以前你也做过N-月桂酰基甘氨酸钠的合成？多多指教哈，谢谢你！(*^_^*)

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3楼2016-04-01 13:11:02
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琳逸喏

铁杆木虫 (知名作家)
引用回帖:
4楼: Originally posted by CruiserD at 2016-04-01 14:56:38
无论哪个方法都要用月桂酰氯，氯化亚砜味道很大，还冒烟，不过正因为这样危险性反而不大，月桂酸+氯化亚砜+少量DMF催化升温，70度以下反应就能得到酰氯~
我没做过N-月桂酰甘氨酸钠，不过氨基酸型表面活性剂做过一 ...

好的，谢谢！月桂酰氯我是准备自己合成的，合成月桂酰氯除了用月桂酸与二氯亚砜合成外，有文献说可以用固体光气与月桂酸合成，我有种想法，就是尽量不用二氯亚砜，毕竟毒性不小，而固体光气这个自己倒是没见过，请问你觉得那种方法来合成比较好？

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5楼2016-04-01 18:38:20
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