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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 高分子化学 » click chemistry,点击化学,thiol-ene反应求指导
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【悬赏金币】回答本帖问题，作者lazy锦溪将赠送您 90 个金币

lazy锦溪

版主 (知名作家)

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[求助] click chemistry,点击化学,thiol-ene反应求指导 已有2人参与

这个反应按道理应该很容易进行，可是我一直做不出来，不知道原因，求指导：
1，双键、巯基、引发剂的比例是多少？我现在巯基与双键的比例约为1.5：1，引发剂安息香乙醚，AIBN，2959都试了，用量为1%wt。
2，关于三乙胺催化体系，不能用于水相吧？
3，体系必须是均相吗？异相反应可不可行？

求此方向大神指导，问题在哪儿。
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1楼 2016-03-28 21:20:10
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qilin112

新虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

记得自由基点击反应用的是半胱胺盐酸盐，否则巯基和氨基形成内盐无法链转移。
但是你这个橡胶用盐酸盐恐怕又不能溶胀渗透……
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9楼2018-06-08 08:30:44
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多吉桑

新虫 (小有名气)
你好  请问你的问题解决了吗   我最近也需要做巯基烯烃的点击化学，只是不清楚具体的反应条件和后处理，拜求告知啊
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2楼2016-12-05 15:02:59
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lqb20062863

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
lazy锦溪: 金币+10, ★有帮助 2016-12-05 16:21:36
反应体系要除氧;巯基原料有没有变质等。另外，你说的做不出来是指没有得到目标产物，还是说产率较低，或者其他什么等，请详细说明一下，以便大家分析。谢谢！
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Helpyou,helpme,helpus.
3楼2016-12-05 15:22:06
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lazy锦溪

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2楼: Originally posted by 多吉桑 at 2016-12-05 15:02:59
你好  请问你的问题解决了吗   我最近也需要做巯基烯烃的点击化学，只是不清楚具体的反应条件和后处理，拜求告知啊

看文献做的挺简单的，可能我的原料不一样的问题
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4楼2016-12-05 16:21:25
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lazy锦溪

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3楼: Originally posted by lqb20062863 at 2016-12-05 15:22:06
反应体系要除氧;巯基原料有没有变质等。另外，你说的做不出来是指没有得到目标产物，还是说产率较低，或者其他什么等，请详细说明一下，以便大家分析。谢谢！

依据反应机理，体系中的氧是影响不大的，但我在反应中也氮气保护了。
做不出来目标产物，核磁显示不出峰的变化。
所用材料是巯基乙胺
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5楼2016-12-05 16:24:22
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lqb20062863

铁杆木虫 (正式写手)
引用回帖:
5楼: Originally posted by lazy锦溪 at 2016-12-05 16:24:22
依据反应机理，体系中的氧是影响不大的，但我在反应中也氮气保护了。
做不出来目标产物，核磁显示不出峰的变化。
所用材料是巯基乙胺...

如果可以的话，你把你的原料结构和你做出来的认为不对的产物的NMR也放下来让大家看看。
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Helpyou,helpme,helpus.
6楼2016-12-05 17:39:15
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lazy锦溪

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引用回帖:
6楼: Originally posted by lqb20062863 at 2016-12-05 17:39:15
如果可以的话，你把你的原料结构和你做出来的认为不对的产物的NMR也放下来让大家看看。...

原料就是丁苯橡胶和巯基乙胺。
丁苯反应前后的核磁是一样的，没变化，巯基乙胺的特征峰也没出现
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7楼2016-12-05 18:05:19
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lda2370320

金虫 (著名写手)
巯基与双键的比例1:1试试看，三乙胺的催化体系可以用于水相！问题是你的反应物得溶于水或者是表面活性剂。

发自小木虫Android客户端
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8楼2018-06-07 18:19:33
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qilin112

新虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

而三乙胺催化丁苯橡胶又没有正电子中心，难怪反应会不好做
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10楼2018-06-08 08:33:45
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