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【悬赏金币】回答本帖问题,作者lazy锦溪将赠送您 90 个金币

lazy锦溪

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[求助] click chemistry,点击化学,thiol-ene反应求指导 已有2人参与

这个反应按道理应该很容易进行,可是我一直做不出来,不知道原因,求指导:
1,双键、巯基、引发剂的比例是多少?我现在巯基与双键的比例约为1.5:1,引发剂安息香乙醚,AIBN,2959都试了,用量为1%wt。
2,关于三乙胺催化体系,不能用于水相吧?
3,体系必须是均相吗?异相反应可不可行?

求此方向大神指导,问题在哪儿。
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qilin112

新虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

记得自由基点击反应用的是半胱胺盐酸盐,否则巯基和氨基形成内盐无法链转移。
但是你这个橡胶用盐酸盐恐怕又不能溶胀渗透……
9楼2018-06-08 08:30:44
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普通回帖

多吉桑

新虫 (小有名气)

你好  请问你的问题解决了吗   我最近也需要做巯基烯烃的点击化学,只是不清楚具体的反应条件和后处理,拜求告知啊
2楼2016-12-05 15:02:59
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lqb20062863

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
lazy锦溪: 金币+10, ★有帮助 2016-12-05 16:21:36
反应体系要除氧;巯基原料有没有变质等。另外,你说的做不出来是指没有得到目标产物,还是说产率较低,或者其他什么等,请详细说明一下,以便大家分析。谢谢!
Helpyou,helpme,helpus.
3楼2016-12-05 15:22:06
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lazy锦溪

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引用回帖:
2楼: Originally posted by 多吉桑 at 2016-12-05 15:02:59
你好  请问你的问题解决了吗   我最近也需要做巯基烯烃的点击化学,只是不清楚具体的反应条件和后处理,拜求告知啊

看文献做的挺简单的,可能我的原料不一样的问题
4楼2016-12-05 16:21:25
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lazy锦溪

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引用回帖:
3楼: Originally posted by lqb20062863 at 2016-12-05 15:22:06
反应体系要除氧;巯基原料有没有变质等。另外,你说的做不出来是指没有得到目标产物,还是说产率较低,或者其他什么等,请详细说明一下,以便大家分析。谢谢!

依据反应机理,体系中的氧是影响不大的,但我在反应中也氮气保护了。
做不出来目标产物,核磁显示不出峰的变化。
所用材料是巯基乙胺
5楼2016-12-05 16:24:22
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lqb20062863

铁杆木虫 (正式写手)

引用回帖:
5楼: Originally posted by lazy锦溪 at 2016-12-05 16:24:22
依据反应机理,体系中的氧是影响不大的,但我在反应中也氮气保护了。
做不出来目标产物,核磁显示不出峰的变化。
所用材料是巯基乙胺...

如果可以的话,你把你的原料结构和你做出来的认为不对的产物的NMR也放下来让大家看看。
Helpyou,helpme,helpus.
6楼2016-12-05 17:39:15
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lazy锦溪

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引用回帖:
6楼: Originally posted by lqb20062863 at 2016-12-05 17:39:15
如果可以的话,你把你的原料结构和你做出来的认为不对的产物的NMR也放下来让大家看看。...

原料就是丁苯橡胶和巯基乙胺。
丁苯反应前后的核磁是一样的,没变化,巯基乙胺的特征峰也没出现
7楼2016-12-05 18:05:19
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lda2370320

金虫 (著名写手)

巯基与双键的比例1:1试试看,三乙胺的催化体系可以用于水相!问题是你的反应物得溶于水或者是表面活性剂。

发自小木虫Android客户端
8楼2018-06-07 18:19:33
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qilin112

新虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

而三乙胺催化丁苯橡胶又没有正电子中心,难怪反应会不好做
10楼2018-06-08 08:33:45
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