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limingtao21

新虫 (小有名气)

[求助] 老师，你好，我想请教一下，关于N-(3,5-二甲氧基苯基)乙... 已有1人参与

老师，你好，我想请教一下，关于N-(3,5-二甲氧基苯基)乙酰胺的2，6位氯代的问题，
我用的磺酰氯作为氯代试剂，2倍当量冰浴条件反应只能得到单氯代的产物；后来加入DMF催化反应，还是冰浴条件6倍当量得到三氯代产物，减为2倍当量却得到2，4位氯代产物，不知是怎么回事，请您指教，谢谢！ @小_包子

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1楼 2016-01-06 16:47:39
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limingtao21

新虫 (小有名气)
氯代的顺序应该是2≈4＞6吧？

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4楼2016-01-07 13:11:27
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小_包子

主管区长 (职业作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
limingtao21(明亮的眼眸代发): 金币+5, 感谢回帖，欢迎常来工艺技术版！ 2016-03-13 22:18:46
您好，由于甲氧基的定位效应，所以4号位存在副产物的可能性，但是这个副产物含量比较低。氯代顺序是2≈4＞6
你的实验实际上已经很接近2,6氯代条件了。可以适当调节反应物料比例。
另外，你这个是用乙酰氯去保护的氨基么？如果不是，可选择酯化，能增强取代基定位效应。减少4号位反应产物。
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2楼2016-01-06 20:30:44
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limingtao21

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by 小_包子 at 2016-01-06 20:30:44
您好，由于甲氧基的定位效应，所以4号位存在副产物的可能性，但是这个副产物含量比较低。氯代顺序是2≈4＞6
你的实验实际上已经很接近2,6氯代条件了。可以适当调节反应物料比例。
另外，你这个是用乙酰氯去保护的 ...

我是用乙酸酐做的乙酰化，氨基怎么酯化啊？我再试一下投料比1比2，谢谢指导

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3楼2016-01-07 13:08:16
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limingtao21

新虫 (小有名气)
明亮的眼眸: 请回复相关楼层噢 这样应助者才可以收到提醒噢 ^_^ 2016-01-07 22:31:29
说错了，氯代的顺序是2≈6＞4吧？

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5楼2016-01-07 13:12:33
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