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Mr.Liu忘川

木虫 (小有名气)

[求助] 求教一下下列两个反应的机理

学有机的新人，遇到两个问题不太会，希望大家能帮我解决下。十分感谢
第一个反应的反应机理是怎样的
第二个反应重排的结果是怎样的

求教一下下列两个反应的机理


求教一下下列两个反应的机理-1


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曾经感慨，曾经抱怨，如今只剩满腔留恋。
1楼 2015-11-24 19:38:45
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Mr.Liu忘川

木虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by amyiloveu at 2015-11-24 20:52:19
环己二醇那个，羟基质子化，然后离去水，得到碳正，然后另一个羟基相连的碳的邻位碳（亚甲基），重排，与第一个碳成碳碳单键，另一个羟基去质子得羰基。最终得到是五元碳环，接一个乙酰基
...

。
求教一下下列两个反应的机理-2



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曾经感慨，曾经抱怨，如今只剩满腔留恋。
5楼2015-11-25 11:26:09
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amyiloveu

木虫 (著名写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
Mr.Liu忘川: 金币+10, ★★★很有帮助 2015-11-25 11:01:10
环己二醇那个，羟基质子化，然后离去水，得到碳正，然后另一个羟基相连的碳的邻位碳（亚甲基），重排，与第一个碳成碳碳单键，另一个羟基去质子得羰基。最终得到是五元碳环，接一个乙酰基

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Mr.Liu忘川
2楼2015-11-24 20:52:19
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Mr.Liu忘川

木虫 (小有名气)
送红花一朵
引用回帖:
2楼: Originally posted by amyiloveu at 2015-11-24 20:52:19
环己二醇那个，羟基质子化，然后离去水，得到碳正，然后另一个羟基相连的碳的邻位碳（亚甲基），重排，与第一个碳成碳碳单键，另一个羟基去质子得羰基。最终得到是五元碳环，接一个乙酰基
...

十分感谢，明白啦。

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曾经感慨，曾经抱怨，如今只剩满腔留恋。
3楼2015-11-25 11:00:52
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Mr.Liu忘川

木虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by amyiloveu at 2015-11-24 20:52:19
环己二醇那个，羟基质子化，然后离去水，得到碳正，然后另一个羟基相连的碳的邻位碳（亚甲基），重排，与第一个碳成碳碳单键，另一个羟基去质子得羰基。最终得到是五元碳环，接一个乙酰基
...

不过 它不应该是最终形成五元环吧 如果离去基团和迁移集团彼此处于反式位置，也就是图片里面的情况，应该就是得到环己酮吧

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曾经感慨，曾经抱怨，如今只剩满腔留恋。
4楼2015-11-25 11:25:31
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