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游魂司令

木虫 (著名写手)

[求助] 阿尔法-H酸性比较

在做中科大考研有机真题过程中,多处发现下面图片中的情况。对下图的情况,总觉得苯和羰基派派共轭,会极大调低羰基碳正电性,从而减小阿尔法H酸性。可明显我想的和答案正好相反。求解释?这个问题以前也纠结过,正好看看有机的各位前辈能给出信服的理由不。

阿尔法-H酸性比较


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游魂司令

木虫 (著名写手)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 820731647 at 2015-11-17 22:48:37
这个氢跟旁边取代基的影响有关系,从左到右酸性减弱,是取代基从苯环(强吸电子)到甲基,烷氧基(给电子) 吸电子基吸电子,使得CH键变弱,所以酸性强

没弄懂你说的,麻烦讲详细点

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3楼2015-11-17 23:17:51
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820731647

新虫 (初入文坛)

这个氢跟旁边取代基的影响有关系,从左到右酸性减弱,是取代基从苯环(强吸电子)到甲基,烷氧基(给电子) 吸电子基吸电子,使得CH键变弱,所以酸性强

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2楼2015-11-17 22:48:37
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游魂司令

木虫 (著名写手)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 820731647 at 2015-11-17 22:48:37
这个氢跟旁边取代基的影响有关系,从左到右酸性减弱,是取代基从苯环(强吸电子)到甲基,烷氧基(给电子) 吸电子基吸电子,使得CH键变弱,所以酸性强

你是说苯环在这里做吸电子基,可是苯环不一直是微弱的给电子基吗?

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4楼2015-11-18 10:16:34
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