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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 生物医药区 » 药学 » 其它 » 这题为何生成醛啊
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dengjiac88

新虫 (小有名气)

[求助] 这题为何生成醛啊

这题不是生成醇吗，答案给的确实醛（图二），求大神指教

这题为何生成醛啊


这题为何生成醛啊-1


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1楼 2015-09-22 21:16:09
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zqcmu

至尊木虫 (职业作家)
不懂，也许是因为溶剂吧，感觉有氯醇，也有醛生成，环氧化合物在lewis醛条件下会重拍成醛<有点像频哪醇重排>

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2楼2015-09-22 23:19:21
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dengjiac88

新虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by zqcmu at 2015-09-22 23:19:21
不懂，也许是因为溶剂吧，感觉有氯醇，也有醛生成，环氧化合物在lewis醛条件下会重拍成醛<有点像频哪醇重排>

谢谢，昨天查了一下资料是两种产物都有，至于为何生成醛却没给解释，我觉得你说的重排有道理

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3楼2015-09-23 22:32:00
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zqcmu

至尊木虫 (职业作家)
引用回帖:
3楼: Originally posted by dengjiac88 at 2015-09-23 22:32:00
谢谢，昨天查了一下资料是两种产物都有，至于为何生成醛却没给解释，我觉得你说的重排有道理
...

大概就是类pinacol重排生成的醛吧

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4楼2015-09-23 22:33:31
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lwjcpu

新虫 (小有名气)
氯离子进攻和苯环相连的碳原子（酸性条件下环氧化合物开环），再消除形成烯醇，演变为醛。至于为什么会消除：我觉得一是氯仿是极性分子有利于卤代烃的消除，二是消除后可以和苯环共轭更稳定。

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5楼2015-09-24 09:33:22
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lwjcpu

新虫 (小有名气)
开环后看成类似频那醇重排后也能生成醛（迁移过去的是氢）

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6楼2015-09-24 09:46:19
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