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dengjiac88

新虫 (小有名气)

[求助] 这题为何生成醛啊

这题不是生成醇吗,答案给的确实醛(图二),求大神指教

这题为何生成醛啊


这题为何生成醛啊-1


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zqcmu

至尊木虫 (职业作家)

不懂,也许是因为溶剂吧,感觉有氯醇,也有醛生成,环氧化合物在lewis醛条件下会重拍成醛<有点像频哪醇重排>

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2楼2015-09-22 23:19:21
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dengjiac88

新虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by zqcmu at 2015-09-22 23:19:21
不懂,也许是因为溶剂吧,感觉有氯醇,也有醛生成,环氧化合物在lewis醛条件下会重拍成醛<有点像频哪醇重排>

谢谢,昨天查了一下资料是两种产物都有,至于为何生成醛却没给解释,我觉得你说的重排有道理

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3楼2015-09-23 22:32:00
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zqcmu

至尊木虫 (职业作家)

引用回帖:
3楼: Originally posted by dengjiac88 at 2015-09-23 22:32:00
谢谢,昨天查了一下资料是两种产物都有,至于为何生成醛却没给解释,我觉得你说的重排有道理
...

大概就是类pinacol重排生成的醛吧

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4楼2015-09-23 22:33:31
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lwjcpu

新虫 (小有名气)

氯离子进攻和苯环相连的碳原子(酸性条件下环氧化合物开环),再消除形成烯醇,演变为醛。至于为什么会消除:我觉得一是氯仿是极性分子有利于卤代烃的消除,二是消除后可以和苯环共轭更稳定。

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5楼2015-09-24 09:33:22
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lwjcpu

新虫 (小有名气)

开环后看成类似频那醇重排后也能生成醛(迁移过去的是氢)

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6楼2015-09-24 09:46:19
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