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Wir geben hier z.T1. auch verbesserte Darstellungsvorschriften fur bereits bekannte Verbindungen. ,,Re du k t on - mono ani 1" (= 3-Anilino-2-oxy-propen- (2)-al- ( 1 ) ),b,I5) : Man vermischt 60 ccm Wasser mit 10 ccm Methanol und 5 ccm konz. Salzsiiure, kilt das Gemisch in zwei etwa gleiche Teile, lost in dem einen 5 g Triose-Redukton und in dem anderen 5 ccm frisch dest. Anilin, kiihlt beide Losungen auf ca. Oo, gibt zusammen und stellt in den Eisschrank. Nach 3 Stdn. saugt man die verfilzte Kristallmaese ab, wascht mit 50-proz. Methanol und dann mit etwas Ather, trocknet im Exsiccator und kristdbiert aus Benzol um, wobei kleine Mengen von mitentstandenem Dianilsalz (S. 957) ungelost bleiben. Zum Filtrat gibt man zur Vervollstiindigung der Kristallisation etwas Petrol- iither. Ausb. ca. 6.5 g, Schmp. 1200. Das Anil entfiirbt Tillmans-Reagens und gibt mit methanol. FeC1,-Liisung sofort eine blauviolette Farbreaktion. Methoxy-malondialdehyd-monoanil (= 3 -Aniline- 2 -methoxy - propen-(2) -al- (l)),b): Zur Liisung von Redukton-monoanil (lg) in Methanol (Bccm), W - r (50 ccm) und 2nNaOH (4 ccm) gibt man unter kriiftigem Riihren allmiihlich mit etwas Methanol verdiinntes Dimethylsulfat (1.2 g). Nach ca. 3 Stdn. saugt man die farb- losen Bliittchen ab, verdampft aus dem Filtrat das Methanol i. Vak., extrahiert es &M mit Chloroform und gewinnt durch Verdampfen des getrockneten Extrakts i. Vak. weitere Mengen Kristalle neben etwaa ,,oligem Dimethyl-Derivat" (8. S. 956). Gemmtausb. a. 0.7 g, Schmp. 123-124O. Mit methanol. FeCl,-Liisung keine Farbreaktion. Acetoxy-malondialdehyd-monoanil (= 3-Anilino-2-acetoxy-propen-(2)-al-(l))*b): Aus Triose-Redukton-monoanil (1 g) und Acetanhydrid (2 ccm) durch 15Min. langes Erhitzen auf dem WasSerbad und Ausfiillen mit Benzol (ca. 5 ccm). Ausb. a . 0.8 g; Schmp. 1640. Gibt mit FeC1, zuniichst keine Farbreaktion. Ben z o yl o x y - m alon di ald e h y d - mo n o a nil (= 3-Anilino-2-benzoyloxy-propen- (2)- aL(1)): a) Analog dem vorigen Produkt aus Triose-Redukton-monoanil (0.4g) mit Benzoesiiure-anhydrid (2 g) durch ca. '/&dg. Erhitzen auf dem Wtxwrbad und Verdiinnen der Schmelze mit Benzol (ca. 3 ccm). Aus Chloroform mit etwas Tierkohle farblose Stiibchen, Schmp. 158-159O, Ausb. ca. 0.4 g. Mit methanol. FeCl,-Usung keine Farbreaktion. CIBH,,O,N (267.3) Ber. C 71.90 H 4.90 0 18.0 N 5.24 Gef. C 71.76 H 5.07 0 18.0 N 5.18 |
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