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wsbing11

银虫 (小有名气)

[交流] 请教这个苯胺如何命名及合成

见附件?
做题时遇到这么个题

让命名该化合物并以苯胺和甲醛为主要原料合成

请大家指教
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smile5136

铁虫 (小有名气)


heavence007(金币+1,VIP+0):3ks
命名:二对氨基苯甲烷
合成:乙酰氨基苯与碳酸乙酯反应,然后水解取出保护基乙酰基,然后Zn,Hg,HCL还原
2楼2008-07-31 07:51:38
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smile5136

铁虫 (小有名气)


heavence007(金币+1,VIP+0):3ks
早上回答太仓促,不好意思,合成路线应该可以先用乙酰氯将苯胺乙酰化,保护胺基,然后再和甲醛,锌,盐酸反应就可以了,再水解去除乙酰基。
理论上应该可以,不过具体条件你还是好好斟酌,查查文献。
恳请大家指点!
3楼2008-07-31 11:40:56
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wsbing11

银虫 (小有名气)

我有机学的不太好 感觉你的方案好像行不通吧 没有甲醛有这个反应啊?能具体讲讲么?
4楼2008-08-01 06:53:41
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smile5136

铁虫 (小有名气)

应该是首先发生苄基化反应,由于位阻效应应该在对位生成(甲醛,Zn,盐酸),然后再发生F-C烷基化反应,可能产率不高,副产物多。
恳请大家指点
5楼2008-08-01 07:48:41
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