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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 分析 » 请教核磁解析的高手——手性化合物裂分问题
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pinkoo

木虫 (小有名气)

[交流] 请教核磁解析的高手——手性化合物裂分问题

如附件所示分子，请问1位亚甲基的氢该裂分为几重峰？？
我做出的图谱为四重峰不知对不？400MHz，氘代氯仿做溶剂！
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1楼 2008-07-17 18:44:42
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superwq

金虫 (小有名气)
你说的不错。我可能没有表达清楚。
C1,C2,N肯定在一个平面，因为C1-C2,C1-N这两个键构成一个平面，但是这个平面不一定和C=O是一个平面。另外主要的是三氮唑上除了和C1连接的N以外，其它四个原子组成的平面并不和C1在一个平面上，这样，一这个平面来看，C1上的两个氢肯定一个离这个平面近一些，另外一个离这个远一些，造成了磁不等价。
假如三氮唑换成甲基等就不存在这个问题了。三氮唑是一个刚性环。
C3这个手性碳并不对C1造成影响。氢谱里面有一个“前手性“的概念，说的就是连着手性碳的CH2会表现出磁不等价，虽然这个碳不是手性碳，但是其上的两个氢的环境并不相同。
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4楼2008-07-19 21:38:50
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superwq

金虫 (小有名气)
★
wingcat(金币+1,VIP+0):谢谢
四重峰是正确的。因为羰基和C1-C2键共平面，但是C1-C2和C1-N以及三氮唑环并不共平面，造成C1上的两个氢磁不等价，构成AB系统，显示为四重峰,偶合常数为1-2=3-4.
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2楼2008-07-17 23:39:59
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pinkoo

木虫 (小有名气)
谢谢 superwq和 jixf_1114   的回复，但是C1应该是一个四面体的结构，所以C1, C2, N是可以在一个平面上的这样C1上的两个氢是不是应该磁等价呢？还有请教一下是不是C3位手性的影响造成C1上的两个氢磁不等价？但是这中间又隔了一个C2。晕了！只有手性碳邻位的氢才是化学不等价的。

[ Last edited by pinkoo on 2008-7-18 at 11:59 ]
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3楼2008-07-18 11:55:40
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雪狼790

木虫 (正式写手)
引用回帖:
Originally posted by pinkoo at 2008-7-18 11:55:
谢谢 superwq和 jixf_1114   的回复，但是C1应该是一个四面体的结构，所以C1, C2, N是可以在一个平面上的这样C1上的两个氢是不是应该磁等价呢？还有请教一下是不是C3位手性的影响造成C1上的两个氢磁不等价？但是这 ...

高手啊

滔滔江水
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人生，郁闷是常态，我只是在每天力求变态而已
6楼2008-07-24 17:03:35
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