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求兩道有機波譜題!【有效期至2008年6月26】
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求助: 1．有一黄色针状结晶，mp285-6℃(Me2CO)，FeCl3反应（+），HCl-Mg反应（+），Molish反应（—），ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（—）。EI-MS给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构（简要写出推导过程），并将1H-NMR信号归属。 UV λmax nm：MeOH, 266.6, 271.0, 328.2； +MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0； +NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6； +NaOAc/H3BO3, 266.6, 271.6, 331.0； +AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0； +AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1HNMR (DMSO-d6) δppm：12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s). 2.化合物A，mp:250～252℃，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红色，IR Vmax(KBr) cm-1：3400(-OH),1640(>C=C<  ,890(δCH,β-吡喃糖甙)，用反应薄层法全水解，检查糖为Glucose，苷元为原人参三醇（PPT）(分子量476)，经50%HAc部分水解未检出糖。FD-MS, M+ 638, EI-MS有m/z 620(M+-H2O)。13C-NMR数据如下: 20(S)PPT 化合物A 20(S)PPT 化合物A 化合物A糖部分 甙元部分 甙元部分 C-1 39.2 39.2 C-16 26.8 27.2 C-1′105.8 C-2 28.0 27.7 C-17 54.6 54.6 C-2′ 75.7 C-3 78.3 78.0 C-18 17.5 17.3 C-3′ 80.0 C-4 40.2 40.2 C-19 17.4 17.4 C-4′ 71.7 C-5 61.7 61.3 C-20 72.9 73.0 C-5′ 79.4 C-6 67.6 78.6 C-21 26.9 26.8 C-6′ 63.0 C-7 47.4 45.1 C-22 35.7 35.7 C-8 41.1 41.0 C-23 22.9 23.0 C-9 50.1 50.1 C-24 126.2 126.2 C-10 39.3 39.6 C-25 130.6 130.5 C-11 31.9 32.0 C-26 25.8 25.7 C-12 70.9 71.0 C-27 17.1 17.6 C-13 48.1 48.1 C-28 31.6 31.6 C-14 51.6 51.5 C-29 16.4 16.3 C-15 31.3 31.1 C-30 17.0 16.7 试写出化合物A的结构并说明推导过程。 |
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