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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 已成功！谢谢了！20金币求助本反应能否进行 急！【有效期至2008年6月18日】
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tlmowen10

木虫 (正式写手)

[交流] 已成功！谢谢了！20金币求助本反应能否进行 急！【有效期至2008年6月18日】

反应原料为 3，4-二硝基氯苯  以及苯酚
期望氯和羟基处发生威廉姆斯反应生成醚键
能进行吗？
请给出具体的文献一下好吗

文件名: 反应式.tif
描述: 反应式.tif
下载链接: http://www.fs2you.com/files/70924c78-36fa-11dd-8f30-0014221f4662/

[ Last edited by tlmowen10 on 2008-6-19 at 22:52 ]
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1楼 2008-06-10 22:32:25
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xuemwang

禁虫 (正式写手)
★ ★
tlmowen10(金币+2,VIP+0):xiexie le
本帖内容被屏蔽
2楼2008-06-10 23:07:44
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kopsia

木虫 (著名写手)
可以反应,这个是个简单的取代反应
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3楼2008-06-11 09:21:09
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niuniu906

★ ★
tlmowen10(金币+2,VIP+0):谢谢了
能反应！
我的这个有机化学（高鸿宾主宾）课本上有类似反应。
课本上是2,4-二氯苯酚，与对氯硝基苯反应，在KOH 条件下。。生成了2,4-二氯苯基－4`－硝基苯基醚
这个反应与你的那个反应十分类似
醇和醚形成金属盐后，与卤代烃、酯作用，生成相应的醚
酚由于酸性较强，通常在碱性溶液中直接用酚反应即可
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4楼2008-06-11 10:01:15
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liyulong06

木虫 (正式写手)

这个，我们课本上有啊

★ ★
tlmowen10(金币+2,VIP+0):谢谢了
2,4-二氯苯酚，与对氯硝基苯反应，在KOH 条件下。。生成了2,4-二氯苯基－4`－硝基苯基醚。发生威廉姆斯反应生成醚键，是很容易的
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看贴回复！
5楼2008-06-11 10:16:12
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tlmowen10

木虫 (正式写手)

认为可以反应的楼上各位请看

这是我从文献上摘抄的一段话：The nucleophilic aromatic substitution approach should be possible with other aromatic compounds that have a good leaving group para to an activating substituent like nitro. 1,2-Dinitro-4-chlorobenzenwe ould seem to be an inviting compound except that it is known that the ortho
nitro group is displaced rather than the chloro group in that compound.
Macromolecules, Vol. 25, No. 4, 1992。
这段话的意思好像是说，3，4-二硝基氯苯由于邻位（理解应该是3位那个）硝基更容易和羟基反应 而非Cl原子。
请各位看看我理解是否有误？
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6楼2008-06-12 07:57:17
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renart306

木虫 (正式写手)
★
tlmowen10(金币+1,VIP+0):您说的有道理
3，4－二硝基氯苯和对氯硝基苯这可是两差太多的东西，活性差别很大，不能拿这个来比较
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7楼2008-06-12 08:51:29
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hjj883

金虫 (小有名气)
★ ★
tlmowen10(金币+2,VIP+0):我觉得您说的很有道理！ 谢谢了
2,4-二氯苯酚，与对氯硝基苯反应，在KOH 条件下, 可以生成2,4-二氯苯基－4`－硝基苯基醚.
取代反应要考虑苯环上基团的性质.
3，4-二硝基氯苯中有二个硝基,硝基是间位致钝基团,使得3，4-二硝基氯苯中的氯的活性下降.可能导致硝基更容易和羟基反应 而非Cl原子了.....
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学无止境！
8楼2008-06-12 09:29:01
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lenienter

至尊木虫 (知名作家)
楼上的有道理
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9楼2008-06-12 11:16:34
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240161224

铜虫 (小有名气)
2,4-二氯苯酚，与对氯硝基苯反应，在KOH 条件下, 可以生成2,4-二氯苯基－4`－硝基苯基醚.3，4-二硝基氯苯中有二个硝基,硝基是间位致钝基团,使得3，4-二硝基氯苯中的氯的活性下降.
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10楼2008-06-12 13:43:02
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