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hongmeiyin003

金虫 (小有名气)

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[交流] 求助：格氏反应

各位大侠，小弟现正在做格式反应，能否介绍一下各位尊贵的经验，谢谢！！！

[ Last edited by darliu on 2008-6-3 at 13:39 ]

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1楼2008-06-03 13:20:30

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戴苏黎

银虫 (初入文坛)

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格氏反应
在无水乙醚或四氢呋喃中和金属镁作用生成烷基卤化镁RMgX，这种有机镁化合物被称作格氏试剂(Grignard Reagent)。
格氏试剂可以与醛、酮等化合物发生加成反应，经水解后生成醇，这类反应被称作格氏反应(Grignard Reaction)。
格氏试剂是有机合成中应用最为广泛的试剂之一，它是由法国化学家格林尼亚(V．Grignard)发明的。1871年，格林尼亚生于法国塞堡(Cherbourg Frace)。当他在里昂(Lyons)大学学习时，曾师从巴比亚(P．A．Barbier)教授。当时，巴比亚主要从事有机锌化合物的研究，他以锌和碘甲烷反应得到二甲基锌，这种有机锌化合物被用作甲基化试剂。后来，巴比亚又以金属镁替代锌来进行尝试，也获得相似的金属有机化合物，不过反应条件比较苛刻。于是。巴比亚便让格林那继续对有机镁化合物的制备作深入研究。研究发现，用碘甲烷和金属镁在乙醚介质中反应可以方便地得到新的化合物，不经分离而直接加入醛或酮就会发生进一步反应，反应产物经水解后可以得到相应的醇。
相应的注意事项:
1、溶剂的选择：能用THF的最好不用乙醚。
这个似乎是对于卤代芳烃而言的,因为卤代烷烃在乙醚沸点以下就能反应.
2、溶剂的干燥：THF用1%钠丝回流2hr，或回流至加二甲苯酮变蓝后，再收集馏份。
溶剂还是很重要的. btw:钠回流THF我们要求二苯甲酮变紫才能收集.
3、关于溶剂的水份要求：低于0.05%即可。
4、镁最好用镁屑，最好用刚活化的，或经刚处理过的。
5、格氏反应的引发（关键）：引发剂可用几粒碘，也可再加少量1,2-二溴乙烷，再少量卤代烃，引发反应开始后才能再滴加卤代烃，否则，反应真正开始时，反应液内的卤代烃多会突然反应，大量放热，引起冲料。
6、引发开始以反应液的颜色明显变浅为准。