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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 精细化工 » 染料 » 有谁做过2-甲基-8硝基喹啉的合成
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Cherry-oc

铜虫 (小有名气)

[求助] 有谁做过2-甲基-8硝基喹啉的合成 已有1人参与

我做的是邻硝基苯胺与巴豆醛反应，用的氯化锌做催化剂，在盐酸和甲苯体系中反应。可是收率一直比较低，有谁做过类似的吗？各路大神请指导指导。
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1楼 2014-11-28 13:34:15
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YYH01

新虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
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udarling: 金币+2, 鼓励交流！ 2014-11-28 16:30:33
邻硝基苯胺和乙酰乙酸乙酯反应，然后PPA关环，这个应该也可以！！
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2楼2014-11-28 15:37:40
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YYH01

新虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★
udarling: 金币+2, 鼓励交流！ 2014-11-28 16:30:45
或者把巴豆醛换成巴豆酸乙酯，在PPA关环。因为巴豆醛做原料，和氨基不一定发生1,4加成，还有可能醛基直接和氨基反应，所以收率会低。
还有你这个反应产物不是2-甲基-8硝基喹啉，按你的原料生成的应该是不饱和喹啉，就是N那边少一个双键
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3楼2014-11-28 16:02:50
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Cherry-oc

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by YYH01 at 2014-11-28 16:02:50
或者把巴豆醛换成巴豆酸乙酯，在PPA关环。因为巴豆醛做原料，和氨基不一定发生1,4加成，还有可能醛基直接和氨基反应，所以收率会低。
还有你这个反应产物不是2-甲基-8硝基喹啉，按你的原料生成的应该是不饱和喹啉， ...

这个反应是doebner-miller反应，产物就是目标产物。 收率低因为硝基吸电子基团，导致迈克尔加成困难。如果硝基换成其他供电子基团，这个反应比较好。
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4楼2014-12-01 11:35:03
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Cherry-oc

铜虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by YYH01 at 2014-11-28 16:02:50
或者把巴豆醛换成巴豆酸乙酯，在PPA关环。因为巴豆醛做原料，和氨基不一定发生1,4加成，还有可能醛基直接和氨基反应，所以收率会低。
还有你这个反应产物不是2-甲基-8硝基喹啉，按你的原料生成的应该是不饱和喹啉， ...

我是参考一篇文献用上述方法做的，文献收率85%...... 我重复好多遍了，做的收率较低。
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5楼2014-12-01 11:36:44
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