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A saturated aqueous solution of Na2CO3(20 mL) was then added slowly over a period of 30 min while stirring. The organic layer was separated, washed with water, and dried under vacuum. The crude product was recrystallized from an acetone–benzene mixture to afford 1. Yield: 94%, m.p 156–157 C. C19H14N2O2: Found: C, 75.6; H, 4.6; N, 9.3. Calcd: C, 75.5; H, 4.7; N, 9.3.1H-NMR (CDCl3): d=12.72 (br, s, 1H), 8.90 (d,J=8.3 Hz, 1H), 8.76 (ddd,J=4.7, 1.7, 0.8 Hz, 1H), 8.29 (br, d, J=7.8 Hz, 1H), 7.90 (td, J=7.7, 1.6 Hz, 1H), 7.76–7.78 (m, 2H), 7.56–7.66 (m, 3H), 7.45–7.49 (m, 3H), 7.15 (m, 1H) ppm.  10.jpg |
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