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Oxazolidinones are multifunctional compounds possessing diverse biological and pharmacological activity.Enzymatic synthesis of oxazolidin-2-one was studied using 2-aminoalochol and dimethyl carbonate and synthesis of 3-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one was chosen as the model reaction using a variety of immobilized lipases; among which Candida antarctica lipase B (Novozyme 435) was the best catalyst. The reaction leads to the final product oxazolidin-2-one via methyl ethyl (2-hydroxyethyl) carbamate as theintermediate.The parameters affecting rate of reaction and the conversion of both steps were studied systematically and covered effects of agitation speed, solvent, catalyst loading and reaction temperature.A reaction mechanism was proposed wherein the coproduct methanol is generated in the first step leading to the formation of methyl ethyl (2-hydroxyethyl) carbamate as the intermediate which rearranges itself leading to the final products 3-ethyl-1,3-oxazolidin-2-one and methanol. The kinetic constant and activation energy were determined for each step of the reaction. The study was further extended to other 2-aminoalochols under optimized reaction conditions to prepare different oxazolidinones. This is a first report of its kind describing kinetics and mechanism of bimolecular consecutive enzyme catalyzed reactions. |
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爱与雨下: 金币+1 2014-11-24 19:45:01
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2楼2014-11-24 15:41:44
sudan789
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爱与雨下: 金币+1 2014-11-24 19:45:08
bxzc123: 金币+50, 翻译EPI+1, ★★★很有帮助 2014-11-25 22:10:45
爱与雨下: 金币+1 2014-11-24 19:45:08
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稍微改了一下。 恶唑烷酮类是一类多功能的化合物具有多种的生物学的和药理学的应用。研究了采用2-氨基醇和二甲基碳酸盐来酶催化合成2-恶唑烷酮，选用3-乙基-1,3 -2-恶唑烷酮的合成作为使用多种的固定化脂肪酶的一个典型反应；其中，念珠菌属南极洲脂肪酶杆菌（novozyme 435）是最好的催化剂。反应生成的最终产品2-恶唑烷酮是经过甲基乙基（２-羟乙基）氨基甲酸盐作为中间产物。系统地研究了影响反应速度的参数，两步的转换，以及搅拌速度、溶剂、催化剂装载和反应温度的综合影响。提出了一种反应机理，第一步中产生的副产品甲醇导致了甲基乙基（２-羟乙基）氨基甲酸盐作为中间产物，这一中间产物自身重组成最终的产物3-乙基-1,3 -2-恶唑烷酮和甲醇。 动力学常数和活化能决定着分部反应的每一步。研究进一步延至其他2-氨基醇，用于在最佳化反应条件下制备不同的恶唑烷酮类。这是第一次关于恶唑烷酮类种类描动力学和双分子连续酶催化反应的机理报道。 |
3楼2014-11-24 15:44:11