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小木虫论坛-学术科研互动平台» 网络生活区» 有奖问答 » 有奖问答中转子版 » 巯基乙酸甲酯合成的问题(求助完成)
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tykh46

木虫 (小有名气)

[交流] 巯基乙酸甲酯合成的问题(求助完成)

我最近毕业论文中在做一个反应，是巯基乙酸和甲醇反应制巯基乙酸甲酯，我要么是做不出来要么是产率极低，大家帮我想想为什么!
      我的做法是这样的
      先将30mL甲醇冷到负10度以下，然后缓慢滴加8mL二氯亚砜，并控制滴加时液体温度在0度以下，二氯亚砜加完后在0度以下反应半小时，再加入7mL巯基乙酸，室温下反应2小时，然后冷凝回流下反应2小时，所得的液体蒸掉甲醇和HCl，剩余液体用10mL水洗涤两次，分液漏斗分液，均是收集下层液体。收集到的下层液体用无水硫酸镁干燥，过夜。第二天将此液体抽滤，用氯仿洗涤，将滤液在旋转蒸发仪上减压蒸掉氯仿，剩余液体用油泵油浴减压蒸馏，收集馏分。
      巯基乙酸是溶于水的，有明显臭味。巯基乙酸甲酯是不溶于水的，密度比水大。巯基乙酸甲酯的沸点是在10mmHg时为42度（1atm时大约是155度吧），但是我用油泵油浴减压蒸馏，总是收集不到馏分，即使收集到了，都是极少量!总是大部分液体没有蒸出来，我把油浴温度升到140度时（有两次实验时还加热到了200度）都不能把它蒸出来，没有蒸出来的液体是略带淡黄色透明液体，没有臭味!我在想是不是我在酯化阶段时发生了副反应，比如说巯基和羧基生成了酯，或者巯基乙酸分子间发生了反应，或者由于生成了二硫醚。
      有没有人知道我减压蒸馏时蒸不出来的那个东西可能是什么？为什么我的巯基乙酸甲酯总是产率不高？
      谢谢!

[ Last edited by tykh46 on 2008-10-24 at 21:05 ]
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比起勇敢尝试后的失败，望而却步换来的后悔，不知痛苦多少倍。
1楼 2008-05-14 00:02:24
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llee

铁杆木虫 (著名写手)
★ ★ ★
tykh46(金币+3,VIP+0):回答较为充分
很有可能是巯基乙酸发生了分子间的缩合，生成了二聚或者多聚物，巯基的亲核性比羟基要强，不知道用二氯亚砜处理甲醇是什么作用   不过我觉得用二氯亚砜处理酸让它变成酰氯应该更利于酯化，但是同时又会增加巯基反应的可能
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2楼2008-05-14 10:56:35
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feng356

木虫 (著名写手)

巯基乙酸甲酯

★ ★
tykh46(金币+2,VIP+0):谢谢回复
你是制巯基乙酸甲酯吗？
如果是，那你的方法是行不通的。

要制巯基乙酸甲酯，需要用氯乙酸甲酯与硫氢化钠反应。反应很简单。
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天有三宝日月星 地有三宝水火风 人有三宝精气神
3楼2008-05-14 11:59:43
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nishui

捐助贵宾 (著名写手)
引用回帖:
Originally posted by llee at 2008-5-14 10:56:
很有可能是巯基乙酸发生了分子间的缩合，生成了二聚或者多聚物，巯基的亲核性比羟基要强，不知道用二氯亚砜处理甲醇是什么作用   不过我觉得用二氯亚砜处理酸让它变成酰氯应该更利于酯化，但是同时又会增加巯基反 ...

二氯亚砜其催化作用，
是否颠倒一下顺序？
先加原料，再加催化剂？
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4楼2008-05-14 19:50:15
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tykh46

木虫 (小有名气)
引用回帖:
Originally posted by feng356 at 2008-5-14 11:59:
你是制巯基乙酸甲酯吗？
如果是，那你的方法是行不通的。

要制巯基乙酸甲酯，需要用氯乙酸甲酯与硫氢化钠反应。反应很简单。

为什么行不通呢
可以帮我解释一下吗？
谢谢
赞一下 回复此楼
比起勇敢尝试后的失败，望而却步换来的后悔，不知痛苦多少倍。
5楼2008-05-15 00:05:48
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