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The synthetic routes to the desired compounds are illustrated in Scheme 1. The intermediates1, 7 2, 7 4, 8 5 9and6 10 were prepared according to the methods in the literatures. The key intermediate, 3, was prepared from 2by lithiation withn-butyllithium and boronation with trimethyl borate (55% yield). However, we could not obtain compound 3by Grignard reaction because compound2did not react with magnesium (Mg) and failed to produce a Grignard reagent. The target compounds,1B-TPA, 2B-TPA and 3B-TPA, were synthesized by Suzuki coupling reactions of 3with the corresponding halogenated triphenyl-amines4, 5and6in the presence of a palladium(0) catalyst (36– 53% yield). |
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蹉跎岁月
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方案1阐述了期望化合物的合成线路。根据参考文献记载的方法，我们制备了媒介物质1, 7 2, 7 4, 8 5 9和6 10，关键的媒介物质3准备使用n-丁基锂的锂化法和硼酸三甲酯的硼化法（产出率为55%）然而，我们通过格氏反应不能获得化合物3因为化合物2和镁不发生反应，同时也不能生产出格氏试剂。目标化合物1B-TPA, 2B-TPA 和 3B-TPA的合成是先在钯的催化作用下，通过3和相对应的卤代三苯基胺4,5和6发生的 Suzuki 耦合反应得到的 (产出率为36– 53%). |
2楼2014-11-04 23:15:15
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| 流程图1为所需化合物的合成路线，根据文献中的方法制备中间产物1，72，74，859和610。关键中间产物3由中间产物2获得，是用正丁基锂进行锂化以及用三甲基硼酸盐进行硼化（55％产率）制备的。但是，因为化合物2不与镁（Mg）反应，而且不能产生一种Grignard试剂，因此我们无法通过Grignard反应得到化合物3。中间产物3与相应的卤化三苯基胺4，5和6在钯（0）催化剂存在下发生Suzuki偶联反应合成目标化合物1B-TPA，2B-TPA和3B-TPA（出率为36-53％）。 |
3楼2014-11-05 06:04:25
