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cxq2822

木虫 (著名写手)

[求助] 求助大黄素、秦皮甲素的IR解析 已有1人参与

中药化学书上对蒽醌IR谱的描述:

醌类化合物红外光谱的主要特征是羰基吸收峰以及双键和苯环的吸收峰。羟基蒽醌类化合物在红外区域有υC=O(1675~1653cm-1)、 υOH(3600~3130cm-1)及υ芳环(1600~1480cm-1)的吸收。其中υC=O吸收峰位与分子中α-酚羟基的数目及位置有较强的相关性,对推测结构中α-酚羟基的取代情况有重要的参考价值。
当蒽醌母核上无取代基时,因两个C=O的化学环境相同,只出现一个C=O吸收峰,在石蜡糊中测定的峰位为1675cm-1。当芳环引入一个α-羟基时,因与一个C=O缔合,使其吸收显著降低,另一个游离C=O的吸收则变化较小。当芳环引入的α-羟基数目增多及位置不同时,两个C=O的缔合情况发生变化,其吸收峰位也会随之改变。α-羟基的数目及位置对υC=O吸收的影响如表4-5所示。
表4-5        α-羟基的数目及位置对νC=O吸收的影响
α羟基数        蒽醌类型        游离C=O频率 (cm-1)        缔合C=O频率 (cm-1)        C=O频率差 ΔυC=O
0        无α-OH        1678~1653        —        —
1        1-OH        1675~1647        1637~1621        24~38
2        1,4-或1,5-二OH        —        1645~1608        —
2        1,8-二OH        1678~1661        1626~1616        40~57
3        1,4,5-三OH        —        1616~1592        —
4        1,4,5,8-四OH        —        1592~1572        —

请问,为何大黄素的吸收峰1624的更强,1665的仅有一个小峰?
秦皮甲素的一个C=O为什么出了3个峰(1708,1678,1664),什么原因引起的?

求助大黄素、秦皮甲素的IR解析
大黄素.gif


求助大黄素、秦皮甲素的IR解析-1
秦皮甲素.gif
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galaxyTZ

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【答案】应助回帖

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cxq2822: 金币+5, ★有帮助, 1626是由于氢键缔合引起的,但是为什么他的强度比未缔合的强的多,教材上说氢键缔合会使吸收减弱。 2014-11-03 20:36:08
cxq2822: 金币+15, ★★★★★最佳答案 2014-12-25 16:43:10
大黄素的1626cm应该是由于OH缔合引起的吧,下面的秦皮甲素有3个吸收信号,不知道你有没有听说过费米共振,或许是由于这引起的,个人己见。
2楼2014-11-03 18:13:38
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