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The optically pure imidazoline 1 was prepared by a 5-step sequence starting from L-phenylalanine according to the literature procedure (Scheme 1).10 Although all five steps provided from moderate to good yield in the formation of all the reaction intermediates, the overall yield in the formation of 1 was ca. 30%. The reaction of 2 with one equiv of PdCl2 in pyridine in presence of K2CO3 as a base and NaBr as the provider of bromide ion afforded complexes 3 in moderate to good yield. Average of two runs with dodecane as an internal standard As all the Pd complexes are chiral complexes, it is interested to test them in asymmetric reaction Optical rotation was measured with Autopol IV automatic ploarimeter in DCM solution. X-ray crystallography was conducted at a Rigaku Mercury CCD device with graphite-monochromated Mo Kα radiation。 No product was even observed in THF, toluene or dioxane as solvent at all. |
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嗜血风铃: 金币+10, 翻译EPI+1, ★★★★★最佳答案, 谢谢 2014-10-10 11:47:31
嗜血风铃: 金币+10, 翻译EPI+1, ★★★★★最佳答案, 谢谢 2014-10-10 11:47:31
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用5个步骤顺序制备旋光纯的咪唑啉【1】，根据文献方法（方案1）从L-苯丙氨酸开始。虽然5个步骤（的反应）在形成所有反应中间产物的产率为中等到良好，但在形成1的整体产率约为30%。 反应2是用一当量的PdCl2, 在吡啶中以K2CO3为碱、NaBr提供溴离子，得到复合物3，产率中等到良好。 用十二烷为内标反应两次得到平均值 因为所有的钯复合物是手性络合物，用不对称反应测试它们是有意义(有兴趣)的 在DCM溶液中用Autopol IV自动ploarimeter测定旋光度. 用石墨单色化钼Kα辐射在Rigaku Mercury CCD上分析X射线晶体结构。 用THF，甲苯或二恶烷作为溶剂时，为发现任何产物。 |
2楼2014-10-10 11:36:09