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CuAAC click 反应的重大突破--最新JACS ASAP
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近年来，随着点击反应（click）chemistry， 尤其是Cu（I）AAC反应在化学，材料生物的潜在应用，该反应一直是化学家和材料学家的研究热点，各类的综述也是从出不穷。但是传统的sharpless催化剂（ CuSO4 + sodium ascorbate）虽然价格低廉和使用方便，但也存在一些非常大的弊端。比如，通常click反应中的sharpless催化剂的用量都非常大，尽管在反应过后可以采取各种方法加以消除，但是仍有很大的残余，为此，一些其他金属催化AAC反应基于此的乌龙反应也有报道（e.g., T. U. Connell, C. Schieber, I. P. Silvestri, J. M. White, S. J. Williams, P. S. Donnelly, Inorg. Chem. 53 (2014) 6503−6511.）。而且由于Cu具有一定的生物毒性，也限制了其作为生物学和在药物制备等方面的应用。 为了解决上述的问题，波尔多大学Didier Astruc 教授课题组经过多年对CuAAC的潜心研究，不仅利用CuAAC制备了各种polymer，Dendrimer，ligands，并成功地应用所制备的polymer，Dendrimer，ligands来稳定纳米颗粒并成功地用作催化剂，相关成果已陆续发表在JACS， Angew和Nat. commun等著名期刊。最新JACS的Article ASAP刊发了该课题组的“Recyclable Catalytic Dendrimer Nanoreactor for Part-Per-Million CuI Catalysis of “Click” Chemistry in Water”，该研究成果通过使用Dendrimer作为nanoreactor极大地降低了催化剂的反应用量（至ppm级别），并且此极低的催化剂使用量催化水中的click反应及其高效，极大地拓展了click反应在生物学中的应用。审稿人一致评价“This group has a well-gained reputation in the synthesis and use of dendrimers and nanoparticles for catalysis, and this work reflects it.”。发来与大家共同赏析，希望对大家有所帮助。 Abstract：Upon catalyst and substrate encapsulation, an amphiphilic dendrimer containing 27 triethylene glycol termini and 9 intradendritic triazole rings serves as a catalytic nanoreactor by considerably accelerating the CuI-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) “click” reactions of various substrates in water using the catalyst Cu(hexabenzyltren)Br (tren = triaminoethylamine). Moreover this recyclable nanoreactor with intradendritic triazole rings strongly also activates the simple Sharpless–Fokin catalyst CuSO4 + sodium ascorbate in water under ambient conditions leading to exceptional TONs up to 510 000. This fully recyclable catalytic nanoreactor allows to considerably decrease the amount of this cheap copper catalyst down to industrially tolerable residues, and some biomedical and cosmetic applications are exemplified.  ja-2014-061388_0010.gif |
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