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susanfu

铁虫 (小有名气)

[求助] 脱BOC的条件

最近做一个分子脱BOC,用三氟乙酸脱了两次都不对,一次常温过夜了,一次只搅拌了一个小时,TLC检测原料没有了就停了。脱之前打核磁是对的,分子中还有酯基和巯基,不知道是否这两个官能团有影响。恳请各位高手指教!

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ccdamao

木虫 (正式写手)

可能发生脂交换了,生成硫脂.或别的反应了.建议保护巯基.
9楼2008-04-16 14:40:54
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llee

铁杆木虫 (著名写手)

一般可以用TFA或者稀盐酸,TFA酸性应该弱一些,你的分子里面有酯基的话用盐酸脱去可能酯会水解,不过酸性下酯水解可能要升高温度的,你可以在常温下用盐酸试试,巯基应该没有什么影响
2楼2008-04-14 15:47:45
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zhouning6818

银虫 (小有名气)

酯基可能有影响

三氟乙酸肯定可以脱去的,可能有副反应。你的是什么酯基?有些酯基对酸敏感,如叔丁酯
3楼2008-04-14 16:41:01
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susanfu

铁虫 (小有名气)

我的酯就是普通的脂肪链相连的酯。我用三氟乙酸BOC倒是脱掉了,可是产物打核磁很乱,貌似也不是酯水解产物。不知道这个反应与溶剂有关系没有,我用的是二氯甲烷,但没有重蒸,我觉得即使有少量水也不会一点产物也没有吧。如果用盐酸脱的话,水不是更多吗,那样是否更会改变酯呢?恳请各位虫虫帮助啊!
4楼2008-04-14 17:13:28
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