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susanfu

铁虫 (小有名气)

[求助] 脱BOC的条件

最近做一个分子脱BOC，用三氟乙酸脱了两次都不对，一次常温过夜了，一次只搅拌了一个小时，TLC检测原料没有了就停了。脱之前打核磁是对的，分子中还有酯基和巯基，不知道是否这两个官能团有影响。恳请各位高手指教！
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1楼 2008-04-14 15:38:59
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ccdamao

木虫 (正式写手)
可能发生脂交换了,生成硫脂.或别的反应了.建议保护巯基.
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9楼2008-04-16 14:40:54
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llee

铁杆木虫 (著名写手)
一般可以用TFA或者稀盐酸，TFA酸性应该弱一些，你的分子里面有酯基的话用盐酸脱去可能酯会水解，不过酸性下酯水解可能要升高温度的，你可以在常温下用盐酸试试，巯基应该没有什么影响
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2楼2008-04-14 15:47:45
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zhouning6818

银虫 (小有名气)

酯基可能有影响

三氟乙酸肯定可以脱去的，可能有副反应。你的是什么酯基？有些酯基对酸敏感，如叔丁酯
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3楼2008-04-14 16:41:01
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susanfu

铁虫 (小有名气)
我的酯就是普通的脂肪链相连的酯。我用三氟乙酸BOC倒是脱掉了，可是产物打核磁很乱，貌似也不是酯水解产物。不知道这个反应与溶剂有关系没有，我用的是二氯甲烷，但没有重蒸，我觉得即使有少量水也不会一点产物也没有吧。如果用盐酸脱的话，水不是更多吗，那样是否更会改变酯呢？恳请各位虫虫帮助啊！
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4楼2008-04-14 17:13:28
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