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浅草漫漫银虫 (小有名气)
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Singh et al. designed an L-proline based chiral catalyst with a gem-diphenyl group at the β-carbon, which is essential for high enantioselectivities . So far, this catalyst has been used in aldol reactions only between an aldehyde and a ketone . To the best of our knowledge, this is the first time when enantioselective aldol reactions between two aliphatic aldehydes with Singh’s catalyst 1 are reported.With Singh’s catalyst, the stereochemistry of aldol products can be explained by their transition state ，which is based on a model supported by DFT calculations . Since aldehyde oxygen forms hydrogen bonds with the NH and OH groups of catalyst 1, the new C-C bond is formed from its Re face . The thermodynamically favorable E-enamine is mainly formed by giving syn-aldol products. |
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【答案】应助回帖
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RXMCDM: 金币+1, 多谢应助！ 2014-08-04 19:50:02
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| Singh等人设计了一个手性催化剂，该催化剂是在L-脯氨酸的β-碳上加上了一个二苯基，这对增强其对映选择性是必须的。到目前为止，这个催化剂仅用于醛和酮的羟醛缩合反应。就我们目前所了解到的，这是第一次有报道，在辛格催化剂-1的催化作用下，两个脂肪族醛类发生了对映选择性羟醛缩合反应。有了辛格催化剂，羟醛缩合反应产物的立体化学可以通过他们的过渡状态来解释，这需要基于密度泛函理论计算模型。由于醛氧形成的氢键连接着催化剂-1的NH和OH组，所以新的C-C键是在它的反面形成的。热力学上的最稳定的E-烯胺主要就是由这种羟醛缩合反应合成的产物。 |
2楼2014-08-04 19:48:16
