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Finally, using a g-substituted allenoate, the desired product is obtained with a lower yield (30%, Table 1, entry 12). The isomerization of the allene into the corresponding diene was the main reaction. The method provides functional 1-allylazoles with a predominant E-stereoselectivity, the E/Z ratio ranging from 64/36 to 100/0. The stereoselectivity can be easily explained by assuming that the elimination step follows an E1cB mechanism where unfavorable steric hindrance between the azole and the electron withdrawing group induces the preferential formation of the E-isomer. |
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jiangguofeng
金虫 (著名写手)
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最后,使用一种g-取代的联烯酸酯,得到较低收率的目的产物(30%,表1, 12项)。 丙二烯异构化为相应的二烯是主反应。 该方法提供了一种功能性的具有优良的E-立体选择性的1-烯丙基氮杂茂环, E/Z比范围从64/36到100/0。立体选择性可以很容易这样来解释:假设消除步骤是遵循E1cB机理,其中氮杂茂环和吸电子基团之间相反的位阻诱导了E -异构体的优先形成。 |
2楼2014-05-13 09:33:23










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