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gln65

金虫 (初入文坛)

[交流] 天然药物中苷键的碱水解原理 已有2人参与

求教:天然药物中苷键的碱水解原理

[ Last edited by 星海慧儿 on 2014-3-26 at 09:05 ]
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年年有新
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yuewq0101

木虫 (著名写手)

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小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
星海慧儿: 金币+1, 谢谢参与 2014-03-27 09:36:16
一般苷键具有缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解,,多数采用酸催化或者酶催化。但酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基团等苷类易为碱催化水解 。这些吸电子基团的存在使得苷键碳原子具有一定的电正性。
不尚贤,使民不争;不贵难得之货,使民不为盗;不见可欲,使民心不乱。
3楼2014-03-26 09:14:30
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gln65

金虫 (初入文坛)

送红花一朵
在苷的碱水解中进攻基团是羟基,咋能形成碳正离子,求高手赐教,谢谢!
年年有新
2楼2014-03-26 08:55:38
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gln65

金虫 (初入文坛)

引用回帖:
3楼: Originally posted by yuewq0101 at 2014-03-26 09:14:30
一般苷键具有缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解,,多数采用酸催化或者酶催化。但酯苷、酚苷、烯醇苷、β-吸电子基团等苷类易为碱催化水解 。这些吸电子基团的存在使得苷键碳原子具有一定的电正性。

您好! 我还是没有弄清,在碱水解时是羟基进攻,由于有吸电基团的存现,使苷键上的氢活化,电子云降低,吸引羟基负离子。这样的话,苷键上的碳也是正离子,氢也是正离子,是不是矛盾啊,可不可以说是形成了糖基负离子呐,谢谢!请赐教!
年年有新
4楼2014-03-26 10:08:30
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yuewq0101

木虫 (著名写手)

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小木虫: 金币+0.5, 给个红包,谢谢回帖
星海慧儿: 金币+1, 谢谢参与 2014-03-27 09:36:28
OH-中氧显电负性,去进攻苷键上显电正性的碳。
不尚贤,使民不争;不贵难得之货,使民不为盗;不见可欲,使民心不乱。
5楼2014-03-26 14:31:08
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