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堇vivian

新虫 (初入文坛)

[求助] 7-氨基-4-甲基香豆素上甲基的卤代反应 已有1人参与

有机化学基础极差,现在实验中有一个步骤需要将这个香豆素4位甲基上的一个H取代,想问直接卤代反应可以吗?会先取代环上的氢还是甲基的氢?想要只取代甲基上的氢该怎么做呢?求帮助……谢谢!
7-氨基-4-甲基香豆素上甲基的卤代反应
7-氨基-4-甲基香豆素.png
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hkumpsd

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

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堇vivian: 金币+2, 有帮助 2014-02-26 14:54:03
直接卤代可能对氨基会有影响。文献上的做法比较复杂,说出来仅供参考:利用酰氯保护氨基;用二氧化硒氧化甲基成为醛,用硼氢化钠还原醛为醇,卤化。这样还不如选择别的路线合成。
Fight for better life!
2楼2014-02-25 22:13:50
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堇vivian

新虫 (初入文坛)

引用回帖:
2楼: Originally posted by hkumpsd at 2014-02-25 22:13:50
直接卤代可能对氨基会有影响。文献上的做法比较复杂,说出来仅供参考:利用酰氯保护氨基;用二氧化硒氧化甲基成为醛,用硼氢化钠还原醛为醇,卤化。这样还不如选择别的路线合成。

氨基已经与其他分子形成酰胺键了,应该不会影响。我看到这个文献了,觉得太复杂,所以想直接卤化,不知道会不会先取代环上的氢呢?
3楼2014-02-26 09:28:03
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hkumpsd

木虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by 堇vivian at 2014-02-26 09:28:03
氨基已经与其他分子形成酰胺键了,应该不会影响。我看到这个文献了,觉得太复杂,所以想直接卤化,不知道会不会先取代环上的氢呢?...

直接卤化有可能会在苯环上引入卤原子,杂环的电荷作用影响还是挺大的
Fight for better life!
4楼2014-02-26 14:25:30
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