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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 高分子化学 » 7-氨基-4-甲基香豆素上甲基的卤代反应
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堇vivian

新虫 (初入文坛)

[求助] 7-氨基-4-甲基香豆素上甲基的卤代反应 已有1人参与

有机化学基础极差，现在实验中有一个步骤需要将这个香豆素4位甲基上的一个H取代，想问直接卤代反应可以吗？会先取代环上的氢还是甲基的氢？想要只取代甲基上的氢该怎么做呢？求帮助……谢谢！
7-氨基-4-甲基香豆素上甲基的卤代反应
7-氨基-4-甲基香豆素.png
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1楼 2014-02-25 12:04:23
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hkumpsd

木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★
感谢参与，应助指数 +1
堇vivian: 金币+2, ★有帮助 2014-02-26 14:54:03
直接卤代可能对氨基会有影响。文献上的做法比较复杂，说出来仅供参考：利用酰氯保护氨基；用二氧化硒氧化甲基成为醛，用硼氢化钠还原醛为醇，卤化。这样还不如选择别的路线合成。
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Fight for better life!
2楼2014-02-25 22:13:50
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堇vivian

新虫 (初入文坛)
引用回帖:
2楼: Originally posted by hkumpsd at 2014-02-25 22:13:50
直接卤代可能对氨基会有影响。文献上的做法比较复杂，说出来仅供参考：利用酰氯保护氨基；用二氧化硒氧化甲基成为醛，用硼氢化钠还原醛为醇，卤化。这样还不如选择别的路线合成。

氨基已经与其他分子形成酰胺键了，应该不会影响。我看到这个文献了，觉得太复杂，所以想直接卤化，不知道会不会先取代环上的氢呢？
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3楼2014-02-26 09:28:03
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hkumpsd

木虫 (正式写手)
引用回帖:
3楼: Originally posted by 堇vivian at 2014-02-26 09:28:03
氨基已经与其他分子形成酰胺键了，应该不会影响。我看到这个文献了，觉得太复杂，所以想直接卤化，不知道会不会先取代环上的氢呢？...

直接卤化有可能会在苯环上引入卤原子，杂环的电荷作用影响还是挺大的
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Fight for better life!
4楼2014-02-26 14:25:30
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