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rdc134

银虫 (小有名气)

[求助] 为什么常春藤皂苷元的C-5比齐墩果酸的C-5偏高场，化学位移小？ 已有4人参与

为什么常春藤皂苷元的C-5比齐墩果酸的C-5偏高场，化学位移小？

常春藤皂苷元与齐墩果酸的图在附件里。

常春藤皂苷元是23位连羟基的。

谢谢啦~！
为什么常春藤皂苷元的C-5比齐墩果酸的C-5偏高场，化学位移小？
常春藤.png


为什么常春藤皂苷元的C-5比齐墩果酸的C-5偏高场，化学位移小？-1
齐墩果酸.png
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1楼 2013-12-24 10:33:28
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lhg0209asd

银虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★
感谢参与，应助指数 +1
xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2013-12-24 19:01:02
23位不同，很正常，原理我也没那水平解释
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2楼2013-12-24 16:42:20
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问题不大

铜虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
xiaoxiao270: 金币+1, 3Q 2013-12-24 19:01:10
rdc134: 金币+10, ★★★★★最佳答案 2013-12-26 09:50:27
用chemoffice拟合了一下，给出来的结果应该能解释这个现象。
为什么常春藤皂苷元的C-5比齐墩果酸的C-5偏高场，化学位移小？-2
无标题.png
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3楼2013-12-24 17:11:14
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rdc134

银虫 (小有名气)
引用回帖:
3楼: Originally posted by 问题不大 at 2013-12-24 17:11:14
用chemoffice拟合了一下，给出来的结果应该能解释这个现象。

无标题.png

但是为什么会造成连羟基后位移变小？  按理说羟基是强的吸电子基团，连上后那个位置的位移应该变大的啊。
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4楼2013-12-25 10:21:21
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yi_wang

铁杆木虫 (著名写手)

roye

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
这个应该是受电子云分布的影响，造成连羟基后位移反而变小，而且连羟基后是与其相邻基团的变化才最明显啊。
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哥泡的不是论坛,是寂寞....
5楼2013-12-25 16:22:55
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问题不大

铜虫 (小有名气)
rdc134: 回帖置顶 2013-12-26 09:48:11
引用回帖:
4楼: Originally posted by rdc134 at 2013-12-25 10:21:21
但是为什么会造成连羟基后位移变小？  按理说羟基是强的吸电子基团，连上后那个位置的位移应该变大的啊。...

文字解释的话，就是说不能光看羟基的吸电子作用。连接上羟基后，受羟基吸电子效应的影响，alfa-C化学位移向低场移动，但同时，体积较大的羟基对整个六元环空间挤压，导致其gamma-C 的电子云反而聚集，表现出化学位移向高场移动。这种现象也称为gamma效应。
额，如果没表述清楚，请见谅，你还可以查阅一些书籍或者网上搜索详细的解释。
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6楼2013-12-25 16:42:40
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zemezh

铜虫 (小有名气)

【答案】应助回帖

感谢参与，应助指数 +1
孩子不乖哦，用甲醇来打三萜，不用吡啶
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7楼2013-12-25 22:44:44
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rdc134

银虫 (小有名气)
引用回帖:
5楼: Originally posted by yi_wang at 2013-12-25 16:22:55
这个应该是受电子云分布的影响，造成连羟基后位移反而变小，而且连羟基后是与其相邻基团的变化才最明显啊。

电子云分布怎样的变化了呢？
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8楼2013-12-26 09:41:58
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rdc134

银虫 (小有名气)
引用回帖:
7楼: Originally posted by zemezh at 2013-12-25 22:44:44
孩子不乖哦，用甲醇来打三萜，不用吡啶

DMSO打的，我们是未知物，自己解谱，打出来以后才知道是三萜~
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9楼2013-12-26 10:55:17
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