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青春无价

新虫 (小有名气)

[求助] 苯甲醛与丙酮缩合反应

在稀碱作用下,苯甲醛与丙酮缩合时,如何减少丙酮自身缩合,简述理由

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yeyueming

金虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
青春无价: 金币+10, ★★★★★最佳答案 2014-03-05 14:32:21
丙酮是应该过量一些,以提高单边反应的几率,但是碱的量需要控制在一个当量多一点的程度,不要跟着丙酮一起上去了。否则的话,丙酮会和产物发生迈克尔加成及羟醛缩合合出来6元环的。
另外,其实还有更好的办法,是用1.05-1.1 eq LiHMDS做碱,溶于THF,低温下,把丙酮滴加进去形成负离子,然后把苯甲醛加进体系即可;
或者,也可以用三氟磺酸酐在三乙胺之流的作用下和丙酮反应形成烯醇TMSCl,然后把苯甲醛加进去,加TBAF催化形成碳负离子反应;
再另外,也可以用吡咯,吗啡啉的肿胺和丙酮先反应形成烯胺,然后把苯甲醛加进去,都可以很好的控制反应的
留不住的都是过往
2楼2013-12-24 15:03:20
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青春无价

新虫 (小有名气)

送红花一朵
谢谢啦

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走自己的路,让他人去说吧@#@#888888
3楼2013-12-25 13:10:40
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