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ttlovecn铁杆木虫 (正式写手)
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[交流]
偶联反应总结
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偶联反应是非常有用的一类反应，在制药，材料，农药等领域都占有重要的地位，欢迎大家来讨论一下各位做过的偶联反应。我先抛砖引玉，希望大家踊跃发言。 格式反应，是经典的C-C生成的偶联反应，一般在醚中反应，常用的是乙醚，THF,dioxane；反应主要危险，难操作是在引发阶段，一般加少许的碘活化。加碘的时机在加热反应一段时间，没引发的时候最好，如果一开始就加入，可能在升温过程中反应剧烈，而冲料！小心这很危险，尤其是用乙醚作溶剂时 Suzuki Reaction,这个也是一个很有用的偶联反应，尤其在芳环之间互相偶联时，它的反应过程实际上是两步，首先，是卤代物，与硼酸及酯反应生成其的硼酸及酯类化合物，然后再与另外的卤代物偶联，这两步都要用钯催化剂催化反应，反应溶剂用DMF,温度随着底物的不同有所差异，一般在室温和100度之间吧，一般都要加碱来催化反应的，有时候甚至用三乙胺作溶剂，反应的后处理，基本都有点麻烦，主要是有机钯的溶解性不错，尤其在EA中，这让后处理带来了麻烦，但是用MTBE来萃取可以少许好点。 与它类似的反应，Heck cross-coupling。Heck cross-coupling 主要是卤代物和不饱和的碳碳键的反应，反应的产物保留了不饱和键，这个是个很有意思的反应，反应也是要在钯催化碱性条件下反应，其他的和suzuki反应差不多，只是要注意由于它有不饱和键的存在它的反应物一般不太稳定，会在环境中便会坏，大家应该都知道这两个反应的最怕的就是氧气，所以反应中一定注意除氧，一般的做法，是用氮气脱氧半小时。 我是搞新药研发的，我感觉在我工作中偶联反应相当有用，我的实验研究中这种类型的反应占到一半左右，还有很多复杂的分子都要用到这种反应，尤其是suzuki cross-coupling.据我所知，国内有些高校有专业研究这个反应的，焦点就是催化剂的制备，实际上，是金属有机化学。上传一篇相关文章，有点长，仔细阅读，相信会有所收获，有兴趣的战友，踊跃发言。大家互相交流。 |
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