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JINQH1982

金虫 (小有名气)

[求助] 前手性碳上氢和临位氢CH之间立体关系

7位上有两个相同的苯环和一个氢,在空间上这个氢和两个苯环还有临位的C-8是什么样的位置关系呢?这个氢和临位C-8(CH)上的氢间耦合常数是12 Hz。那么H-7和H-8之间就是反式。怎么画出C-7和C-8的关系呢?
前手性碳上氢和临位氢CH之间立体关系
图片001.png



[ 来自小组 Natural Products家族 ]
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谈判陶

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感谢参与,应助指数 +1
JINQH1982: 金币+1, 有帮助 2013-08-08 09:40:40
这个算是断裂木脂素吧

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  • 2013-08-07 18:30:59, 8.16 K
挑灯看人间!
2楼2013-08-07 18:31:33
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zzjcust

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
JINQH1982: 金币+1, ★★★很有帮助 2013-08-08 09:40:29
只是个前手性的碳上的氢吧,回为在空间上受两个苯环的影响,所以可能与CH上的氢键角接近180度,且不能随意翻转了,没有什么反式这一说法吧,如果需要可心用CHAMOFFICE模拟一个3D图看一下。
3楼2013-08-08 07:26:50
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JINQH1982

金虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by 谈判陶 at 2013-08-07 18:31:33
这个算是断裂木脂素吧

怎么判断7位上的氢是朝下的呢?
4楼2013-08-08 09:40:00
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谈判陶

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4楼: Originally posted by JINQH1982 at 2013-08-08 09:40:00
怎么判断7位上的氢是朝下的呢?...

之前画的只是相对构型,朝上也有可能的
这个得先确定8或8‘位的绝对构型才行,再根据H-7和H-8之间是反式构型,才能最后判断
挑灯看人间!
5楼2013-08-08 19:20:54
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JINQH1982

金虫 (小有名气)

引用回帖:
5楼: Originally posted by 谈判陶 at 2013-08-08 19:20:54
之前画的只是相对构型,朝上也有可能的
这个得先确定8或8‘位的绝对构型才行,再根据H-7和H-8之间是反式构型,才能最后判断...

8和8‘也应该反式的耦合常数是13
6楼2013-08-08 19:30:46
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谈判陶

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引用回帖:
6楼: Originally posted by JINQH1982 at 2013-08-08 19:30:46
8和8‘也应该反式的耦合常数是13...

这个也是相对构型,这样还剩下两种可能,得等绝对构型定了,才能判断到底是哪一种。查下结构类似的化合物的绝对构型是怎么定的?
挑灯看人间!
7楼2013-08-08 19:39:56
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JINQH1982

金虫 (小有名气)

引用回帖:
7楼: Originally posted by 谈判陶 at 2013-08-08 19:39:56
这个也是相对构型,这样还剩下两种可能,得等绝对构型定了,才能判断到底是哪一种。查下结构类似的化合物的绝对构型是怎么定的?...

我是想啊,C-7,C-8,C-8'这三个碳中C-7是最好确定的,可这C-7又偏偏不是手性碳。
8楼2013-08-09 09:42:55
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引用回帖:
8楼: Originally posted by JINQH1982 at 2013-08-09 09:42:55
我是想啊,C-7,C-8,C-8'这三个碳中C-7是最好确定的,可这C-7又偏偏不是手性碳。...

这种苯环不带取代基的确挺少见的
实在不行养个单晶做个X-ray 单晶衍射
挑灯看人间!
9楼2013-08-09 20:34:18
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