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请教有机实验的大虾们!!!
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我做的是 对氰基苯酚的 Pd/C (5%)(湿重,就是有水的) 催化还原,目的是还原氰基 成胺基. 其实这是个很普通的反应,我暑假时候做出过2次 也得到了催化后的对羟基苯甲胺, 点板(HTLC) 还原后的胺点在CH2CL2/MeOH (5:1,8:1,10:1)的体系中有漂亮的粉红色. 理论上还原后的胺的极性要比对氰基苯酚要大,所以 点板的点在原料下方也没错. 而且还打了'HNMR 比对预测的结构H谱 特征峰都有 ,应该是所要还原后的物质. 可是这学期 我做了两次了,催化后 发现没得到所要在原料下方的点更没有 所期盼的粉红色的特征 ,但是点板却得到了在原料点上方的点,极性比原料小. 我怀疑是不是氰基位发生了偶合????????? 我认真对比了实验数据和反应物,并没有什么差别,况且我以前得到的是很明确的东西. 现在却得不到了.... 我郁闷死,我觉得有酚羟基的还原是不是要加酸呢? 还是反应还没到时间? Pd/C 失活? 我个人认为是Pd/C 失活了. 氰基位发生了偶合,产生极性比原料小的物质. 跪求各位大虾的高见,小弟先谢过了!!! [ Last edited by trc2 on 2007-10-8 at 23:43 ] |
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