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2002g110326

木虫 (正式写手)

[求助] 苯胺为亲核试剂,端点环氧化合物的选择性开环

现在正设计一合成路线,需要苯胺为亲核试剂,进攻端点环氧化合物多烷基取代的碳。本人水平有限,文献查不到关于这方面的。望高手们多多指点,谢谢!!
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mooncakexzj

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★ ★
2002g110326(金币+2,VIP+0):经验呀,谢谢!!
我做过用三坐钠,在DMF做溶剂中得开环,或者使用三唑,碳酸钾,DMF做溶剂也能开换上三唑。
估计你的反应,用苯胺做亲核试剂,你不加碱试试,如果不行的话,你可以调整碱的强弱,从碳酸钾到氢氧化钾再到氢化钠,你试试吧,可能有用
海上生明月,天涯共此时!
2楼2007-09-29 21:02:29
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2002g110326

木虫 (正式写手)

在碱性条件下,苯胺易进攻位阻小的碳,现在做的反应要苯胺进攻位阻大的碳。
3楼2007-09-29 21:08:49
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mooncakexzj

荣誉版主 (文坛精英)

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那你就在中性条件下开环试试,酸性条件下不行,酸和苯胺就反映了
海上生明月,天涯共此时!
4楼2007-09-29 21:23:34
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2002g110326

木虫 (正式写手)

用路易斯酸性吗?如氯化锌、氯化铝等作催化剂行吗?
5楼2007-09-30 07:55:12
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zhaizw2005

木虫 (正式写手)


2002g110326(金币+1,VIP+0):固体超强酸,一个新思路·!!
你可以尝试酸性条件下开环,用路易斯酸或者固体超强酸,绝对不能用一般的无机或有机酸。
6楼2007-09-30 11:01:49
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chemozhang

木虫 (正式写手)

可尝试用lewis acid 作为催化剂
故地如重游月圆更寂寞
7楼2007-09-30 22:21:30
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