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camille123

金虫 (正式写手)

[求助] 急急急!丁二烯1,2加成和1,4加成为什么能垒不一样啊

今天老师问我丁二烯加成反应分为1,2加成(低温),,和1,4加成(高温),,除了用有机方面的解释,还要用结构的知识解释,为什么能垒变化1,4加成的要比1,2加成的要高
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研究计算,加油!
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camille123

金虫 (正式写手)

引用回帖:
3楼: Originally posted by sony8620 at 2013-04-07 21:39:51
烯烃的亲电加成反应是分两步进行的,第一步是先生成一个较稳定的碳正离子,而后负离子亲核进攻得到产物。

分析一下共轭二烯的加成反应历程,以1,3-丁二烯与溴的加成反应为例,第一步是溴正离子加到双键上生成碳 ...

关键是我想知道,为什么1,4加成能垒比1,2加成的高啊?
研究计算,加油!
5楼2013-04-08 16:59:48
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sony8620

铁杆木虫 (文学泰斗)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
camille123: 金币+2, ★★★很有帮助 2013-04-08 16:58:24
camille123: 金币+2 2013-04-08 17:20:17
烯烃的亲电加成反应是分两步进行的,第一步是先生成一个较稳定的碳正离子,而后负离子亲核进攻得到产物。

分析一下共轭二烯的加成反应历程,以1,3-丁二烯与溴的加成反应为例,第一步是溴正离子加到双键上生成碳正离子: 上面这个碳正离子,1是仲碳正离子,2是伯碳正离子,1比2要稳定,也更易于生成。

参见 http://zhidao.baidu.com/question/313741902.html

FYI
3楼2013-04-07 21:39:51
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地狱血幽灵

专家顾问 (职业作家)

【答案】应助回帖


感谢参与,应助指数 +1
camille123: 金币+1, 有帮助 2013-04-08 16:58:49
1,4离得远,走的路远
4楼2013-04-08 08:17:54
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