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小木虫论坛-学术科研互动平台 » 化学化工区 » 高分子 » 合成制备 » PEG 单端功能化
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imlv1984

金虫 (小有名气)

[求助] PEG 单端功能化

老板给了个PEG单端功能化的题目，给的路线是首先PEG末端的羟基被Br取代，查了很多文献，发现现在的PEG溴代基本上发生的都是通过发生消去HBr实现的，过程中PEG的末端羟基与溴代试剂酯化，并没有实现OH的取代，想问下各位，PEG末端的-OH是不是很难发生取代反应，如果能发生直接溴代一般用的溴代试剂是什么？小分子的醇羟基的一些反应是否适用PEG末端的-OH。第一次接触高分子有点头大，希望各位能给点帮助谢谢了
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1楼 2013-03-13 19:33:01
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回帖置顶 ( 共有1个 )

love-study

至尊木虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
imlv1984: 金币+2, ★★★很有帮助, 谢谢 2013-03-13 21:56:33
Meteorの泪: 金币+3, 优秀应助 2013-03-14 10:01:25
Meteorの泪: PEPI+1, 优秀应助 2013-03-14 10:01:31
首先小分子的醇羟基的一些反应适用PEG末端的-OH；
为了方便一般选择溴代试剂酯化，这样也叫做末端官能化；不要过于在意这个问题，关键是你想干什么？溴代后做什么？如果所连接的基团不影响后期的反应就这样做挺好的；
真正的要将羟基变成溴的话通过先成双键再反马氏加成，还要考虑产率问题，以及大分子效应；不一定能实现；
最后建议你先确定大的思路，在考虑到底怎么去做
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学海无涯
2楼2013-03-13 20:43:10
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普通回帖

imlv1984

金虫 (小有名气)
引用回帖:
2楼: Originally posted by love-study at 2013-03-13 20:43:10
首先小分子的醇羟基的一些反应适用PEG末端的-OH；
为了方便一般选择溴代试剂酯化，这样也叫做末端官能化；不要过于在意这个问题，关键是你想干什么？溴代后做什么？如果所连接的基团不影响后期的反应就这样做挺好的 ...

溴化后然后再巯基化，一般的醇羟基通过HBr就可以溴代的，所以老板不知道那根弦不对非要做个直接溴代的，这个东西要接在纳米金上，做药物载体用。
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3楼2013-03-13 22:01:15
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love-study

至尊木虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

引用回帖:
3楼: Originally posted by imlv1984 at 2013-03-13 22:01:15
溴化后然后再巯基化，一般的醇羟基通过HBr就可以溴代的，所以老板不知道那根弦不对非要做个直接溴代的，这个东西要接在纳米金上，做药物载体用。...

有时候导师的意见仅供参考；只要方法好就行；呵呵，通过末端羟基的氧原子和金原子的配位作用也可以啊；
他直接溴代是想和别人不一样，你看看有机化学上什么高效的反应可以，用到聚合物上试试。
本人建议是查查文献，调研下看看具体怎么去设计实验，用事实说服导师
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学海无涯
4楼2013-03-13 22:14:57
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lqb20062863

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与，应助指数 +1
Meteorの泪: 金币+1, 鼓励交流 2013-03-14 10:01:39
imlv1984: 金币+23, ★★★很有帮助, 2 2013-03-18 21:15:46
ＰＥＧ端的羟基还是很容易修饰的，你可以用比方说溴乙酰溴，２－溴代异丁酰氯等与这个羟基反应，保证过量，是可以的
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Helpyou,helpme,helpus.
5楼2013-03-13 23:38:30
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