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imlv1984

金虫 (小有名气)

[求助] PEG 单端功能化

老板给了个PEG单端功能化的题目,给的路线是首先PEG末端的羟基被Br取代,查了很多文献,发现现在的PEG溴代基本上发生的都是通过发生消去HBr实现的,过程中PEG的末端羟基与溴代试剂酯化,并没有实现OH的取代,想问下各位,PEG末端的-OH是不是很难发生取代反应,如果能发生直接溴代一般用的溴代试剂是什么?小分子的醇羟基的一些反应是否适用PEG末端的-OH。第一次接触高分子有点头大,希望各位能给点帮助谢谢了
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love-study

至尊木虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
imlv1984: 金币+2, ★★★很有帮助, 谢谢 2013-03-13 21:56:33
Meteorの泪: 金币+3, 优秀应助 2013-03-14 10:01:25
Meteorの泪: PEPI+1, 优秀应助 2013-03-14 10:01:31
首先小分子的醇羟基的一些反应适用PEG末端的-OH;
为了方便一般选择溴代试剂酯化,这样也叫做末端官能化;不要过于在意这个问题,关键是你想干什么?溴代后做什么?如果所连接的基团不影响后期的反应就这样做挺好的;
真正的要将羟基变成溴的话通过先成双键再反马氏加成,还要考虑产率问题,以及大分子效应;不一定能实现;
最后建议你先确定大的思路,在考虑到底怎么去做
学海无涯
2楼2013-03-13 20:43:10
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imlv1984

金虫 (小有名气)

引用回帖:
2楼: Originally posted by love-study at 2013-03-13 20:43:10
首先小分子的醇羟基的一些反应适用PEG末端的-OH;
为了方便一般选择溴代试剂酯化,这样也叫做末端官能化;不要过于在意这个问题,关键是你想干什么?溴代后做什么?如果所连接的基团不影响后期的反应就这样做挺好的 ...

溴化后然后再巯基化,一般的醇羟基通过HBr就可以溴代的,所以老板不知道那根弦不对非要做个直接溴代的,这个东西要接在纳米金上,做药物载体用。
3楼2013-03-13 22:01:15
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love-study

至尊木虫 (职业作家)

【答案】应助回帖

引用回帖:
3楼: Originally posted by imlv1984 at 2013-03-13 22:01:15
溴化后然后再巯基化,一般的醇羟基通过HBr就可以溴代的,所以老板不知道那根弦不对非要做个直接溴代的,这个东西要接在纳米金上,做药物载体用。...

有时候导师的意见仅供参考;只要方法好就行;呵呵,通过末端羟基的氧原子和金原子的配位作用也可以啊;
他直接溴代是想和别人不一样,你看看有机化学上什么高效的反应可以,用到聚合物上试试。
本人建议是查查文献,调研下看看具体怎么去设计实验,用事实说服导师
学海无涯
4楼2013-03-13 22:14:57
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lqb20062863

铁杆木虫 (正式写手)

【答案】应助回帖

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
感谢参与,应助指数 +1
Meteorの泪: 金币+1, 鼓励交流 2013-03-14 10:01:39
imlv1984: 金币+23, ★★★很有帮助, 2 2013-03-18 21:15:46
PEG端的羟基还是很容易修饰的,你可以用比方说溴乙酰溴,2-溴代异丁酰氯等与这个羟基反应,保证过量,是可以的
Helpyou,helpme,helpus.
5楼2013-03-13 23:38:30
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