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jinyhot

金虫 (正式写手)

[求助] -OH,-COOH,-NH-,怎么缩合反应

本人想做个缩合反应,体系中分别有,-OH,-COOH,-NH-,其中亚氨基为-CO-NH-C,
大家看羧基到底和羟基反应还是和亚氨基反应, 用的是DCC做缩合剂,DMAP做催化,
最好有点依据或者文献出处,谢谢!

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fangdong

木虫 (正式写手)

曾用到酸酐与氨基反应生成酰胺来保护氨基,而且不会二酰化,而羧基的亲电性比酸酐弱,更不会与之反应了。
众生度尽,方证菩提。 地狱未空,誓不成佛。
3楼2007-08-17 07:25:02
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小A宝儿

金虫 (正式写手)

★ ★ ★
jinyhot(金币+3,VIP+0):呵呵,真是见笑啦,我拿着文献都没向你说的那方面思考过
应该是羧基跟羟基缩合,DMAP是稳定所和过程中生成的乙酰基正离子,羧基应该不会跟酰胺键中的亚胺基结合,因为DCC反应后是生成的脲,其中的亚胺上电子云密度不会比酰胺小,所以,若羧酸能跟亚胺基发生反应的话,也是跟DCC上的结合。

以上属个人浅见
if you shed tears when you miss the sun , you also miss the stars
2楼2007-08-17 00:03:02
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