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AnnF版主 (文坛精英)
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The synthetic route designed for the pseudo-peptide thiourea analogues containing a-aminophosphonate moiety IIae l is summarized in Fig. 1. Boc-protected intermediate amide was fi rst generated from the reaction of phenylalanine and substituted benzylamine in presence of O-benzotriazol-1-yl- N,N,N,N-tetra-methyluronium hexafl uorophosphate (HBTU) at room temperature. Chiral a-amino carboxamide derivatives Ia ec were then obtained through deprotection of Boc with tri fl uoroacetic acid as shown in the fi gure. The desired pseudo-peptide thiourea analoguesIIael containing a-aminophosphonate moiety were prepared by the addition of racemic O,O-dialkylisothiocyanato(phenyl)methyl-phosphonate 5 to Ia-c in THF at room temperature. 2.jpg |
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2楼2013-01-08 16:19:55
yunzhongfan2004
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【答案】应助回帖
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phu_grassman: 金币+2, thanks 2013-01-09 08:41:02
AnnF: 金币+10, 翻译EPI+1, ★有帮助, 还可以，先收下了，以后多多帮忙哦！ 2013-01-11 16:21:25
phu_grassman: 金币+2, thanks 2013-01-09 08:41:02
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| 如图1所示：设计含有氨基膦酸酯基团IIael 的肽硫脲类似物的合成路线如图所示：1、在苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯作用下和25℃时，苯丙氨酸和取代的苄基胺的反应物被Boc保护生成Boc保护中间体。然后在三氟乙酸作用下，通过脱BOC消除反应得到了手性的α-氨基羧基酰胺衍生物 Iaec。在25℃时，把外消旋化合物（O,O-dialkylisothiocyanato(phenyl)methyl-phosphonate 5）和Iaec加入到四氢呋喃，然后得到含有氨基膦酸酯基团 的肽硫脲类似物肽硫脲类似物IIael。 |
3楼2013-01-08 21:29:59
【答案】应助回帖
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AnnF: 金币+8, ★有帮助, 谢谢，以后多多帮助！ 2013-01-11 16:21:43
AnnF: 金币+8, ★有帮助, 谢谢，以后多多帮助！ 2013-01-11 16:21:43
| 图1总结了含有α-氨基膦酸酯基团的伪肽硫脲类似物IIae1的合成路线设计图。在邻苯并三唑-1-基-N,N,N,N-甲基脲六氟磷酸（HBTU）的存在下，保护Boc的介质氨基化合物首先来自于苯基丙氨酸和取代苄胺的室温下的反应。图片中显示，然后在三氟乙酸作用下，通过Boc去保护，得到手性α-氨基羧基酰胺衍生物Ia ec。所得到的含有α-氨基膦酸酯基团的伪缩氨酸硫脲类似物IIae1是通过在室温下往含有Ia-c的THF中滴加外消旋的O,O-二烷基异硫氰酸酯基（苯基）甲基膦酸二乙酯5制备。 |
4楼2013-01-09 09:55:55