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New optically active 2,2'-bis(oxazolyl)-1,1'-binaphthyls (boxax) bearing various substituents (methoxycarbonyl,trimethylsilyl, (dimethylamino)carbonyl, formyl, and iodo) at their C3 and C3'positions were prepared via ortho-lithiation promoted by the oxazolyl groups. The 3,3'-disubstituted boxax ligands showed much higher enantioselectivity than the 3,3'-unsubstituted ones in the palladium-(II)-catalyzed Wacker-type cyclization of an o-allylphenol. The cyclization of (E)-2-(2-methyl-2-butenyl)phenol (10) in the presence of a cationic palladium catalyst coordinated with (S)-2,2'-bis(4,4-dimethyloxazol-2-yl)-3,3'-bis(methoxycarbonyl)-1,1'-binaphthyl gave (S)-2-ethenyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran of 96% ee. 英翻中，谢谢。所涉及图片如下  1.JPG  2.JPG |
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xiangyi007
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haibrala: 金币+100, 翻译EPI+1, ★★★★★最佳答案, 谢谢 2012-12-15 20:30:12
haibrala: 金币+100, 翻译EPI+1, ★★★★★最佳答案, 谢谢 2012-12-15 20:30:12
| 新型光活性2,2’-二氮氧茂基-1,1’-联萘（boxax）在其C3和C3’位置具有多种取代基（甲氧羰基、三甲基硅烷基、（二甲氨基）羰基、甲酸基、碘），可以通过氮氧茂基促使的邻位锂化来制备。在Pd（II）催化烯丙基酚瓦克尔型环化中，3,3’双取代boxax配体比无取代的表现出较高的选择对映性。（E）-2-（2-甲基-2-丁烯基）苯酚在Pd正离子催化剂存在下与（S）-2,2’-二（4,4-二甲基氮氧茂基-2-基）-3,3’-二甲氧羰基-1,1’-联萘反应得到纯度96%以上（S）-2-乙烯基-2,3-二氢苯并呋喃。 |
2楼2012-12-15 20:11:14