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俄语有机化学类文章翻译成中文 涉及本人课题多谢！有效期：2012.12.31
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Einleitung 1,3-Diarylpropenone (Chalkone) werden in der Regel durch Aldolreaktion aus Benzaldehyden und Acetophenon gewonnen. Bei der analogen Synthese der drei stellungsisomeren Pyridylchalkone vom Typ 1 erhalt man daneben in einer Polgereaktion aus l a bzw. l c mit einem weiteren Mol Acetophenon auch die Michaeladdukte [l]. Dies deutet auf eine erhohte Reaktivitat dieser auch als Azachalkone bezeichneten Verbindungen hin. 13C-NMR-cheniische Verschiehungen sind ein gntes Ma13 fiir die n-Elektronendichte der sp2-Kohlenstoffatonie eines konjugierten n-Systems [ 2 ] . 13C-NMR-Untersuchungen an (E)-1, 3-Diphenylpropenonen zeigen u. a. eine ausgezeichnete Korrelation der C,-Signallagen mit den Hanimettschen o-Konstanten p- und m-standiger Substituenten am der Carbonylgruppe nicht benachbarten Phenylring [3]. Damit eroffnet sich die Moglichkeit einer NMR-spektroskopischen b-Konstantenbestimmung fur die 2-, 3- und 4-Positionen des Pyridinrings. Zunachst sollte jedoch gepriift werden, inwieweit die Wittigreaktion fur die Synthese der Chalkone la-c geeignet ist. Wittig-Synthose von la-c Die Reaktion stabiler Phosphorylide niit Carhonylverbindungen fuhrt in1 Regelfall stereoselektiv zii transkonfigiirierten Olefinen (Ubersicht siehe Lit. [4]). Das fur die Synthese von 1 a--c benotigte Benzoylinethylentriphenylphosphoran ist als carbonylstabilisiertes Ylid weitgehend hydrolysebestandig und wenig reaktiv [5]. Es gelang jedoch, auch heterocyclische 5-Ringaldehyde, die eine deutlicli geringere Carbonylaktivitat als Benzaldehyd aufweisen (z. B. Yyrrol-2-aldehyd), niit dieseni Phosplioran in Chalkone zu uberfuhren [ti]. ErwartungsgemLB reagieren die drei isonieren Yyridinaldehyde niit Benzoylrnethylentriphenylphosphoran in glatter Weise und guten Ausbeuten zu den Azachalkonen 1 a-c. Die Trenniing voni Triphenylphosphinoxid gelingt einfach und qiiantitativ dnrch Behandlung init verdunnter SLure, in der die basischen Chalkone loslich sind. Wie ails den 1H- und I3C-NMR-Spektren hervorgeht, hesitzen alle Verbindungen die E-Konfigiiration; die charakteristischen Daten sind in Tab. 1 ziisaininengefaOt. 有效期至：2012年12月31日 0015_20.pdf(322.79KB) https://kuai.xunlei.com/d/GYGIHIMQVIVR?p=130497 |
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