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stwaiter33

铜虫 (小有名气)

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[求助] 溴甲烷和溴乙烷在碱性水解

溴甲烷和溴乙烷在含水乙醇溶液中进行碱性水解，加水会使反应速率下降的原因是什么？换成(CH3)3C-Cl加水却使反应速率上升，求虫友解答。

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以前我没想过能走上科研的路，但是既然走了，就会坚持下去！

1楼 2012-10-30 12:16:23

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辽宁号

木虫 (著名写手)

航空母舰舰长

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【答案】应助回帖

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stwaiter33: 金币+10, 博学EPI+1, ★★★★★最佳答案 2012-12-18 10:36:43

前者为SN2反应；后者为SN1反应。
在醇和水这样极性较强的质子性溶剂中，亲核试剂与溶剂之间可以形成氢键，即发生溶剂化作用，从而削弱了亲核试剂与中心碳原子之间的作用，不利于SN2过渡态的形成。因此前者加水会使反应速率下降。
而增加溶剂极性能够加速卤代烷的离解，容易生成碳正离子。对SN1历程有利。
参见：

https://www.google.com.hk/url?sa ... PJHCtOg&cad=rjt

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自由水世界

2楼2012-10-30 12:47:31

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