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kimi321金虫 (小有名气)
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8-羟基喹啉氯甲基化反应
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| 最近在做8-羟基喹啉的氯甲基化，通HCl气体的时候有时候一两个小时就出沉淀，有时候四五个小时才出，这是为什么呢？测沉淀的熔点和文献上报道的差好几十度，用文献中报道的溶剂做核磁溶解度特别不好，打出来峰特别弱，怎么办？还有5-氯甲基-8-羟基喹啉水解速度快吗？可不可以用氘代水作溶剂？哪位做过这个反应的能不能给指点一下，感激不尽！ |
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Pd7577
至尊木虫 (著名写手)
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- 专业: 有机合成
【答案】应助回帖
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A mixture of 14.6 g (0.1 mol) of 8-quinolinol, 16 mL of 32percent HC1 in water, and 16 mL (0.1 mL) of 37percent formaldehyde in water at 0 .deg.C was treated with hydrogen chloride gas for 6 h. The solution was allowed to stand at room temperature for 2 h without stirring. The yellow solid obtained was collected on a filter, washed with 90percent alcohol and dried under vacuum to give 5-chloromethyl-8-quinolinol hydrochloride A (19.0 g, 98percent): 1H NMR (250 MHz, CDC13, 5) 5.32 (s, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.85 (m, 2H), 8.12 (m, 1H), 9.12 (m, 1H), 9.28 (m, 1H). 看看这个做法呢 |
2楼2012-11-02 10:17:24