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forall

[交流] 求助:有关-OH取代的问题

想做有关-OH的实验,这个化合物有伯羟基也有仲羟基。希望高手能帮我查一下可以接什么基团。也可以间接取代,如:把-OH变成-OTS进行取代。只要是能反应的就可以。如醚、酯、氨基取代等。最好是新型的取代基。如果能给我归纳一下更好。最好能给一个简要的说明。答的好我给的金币就越多。
只要你给出的答案合理,不重复我就给金币
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KSc

银虫 (小有名气)

1、用卤化磷、亚硫酰氯卤代;与磺酰氯反应为中间阶段来生成卤代烃。
2、伯醇在稀硝酸中氧化为酸;仲醇、叔醇在较浓的硝酸中氧化碳碳键断裂,成为小分子酸;环醇氧化碳碳键断裂成二元酸。Oppenauer氧化是不饱和仲醇制备不饱和酮的有效方法。
3、伯醇用Pfitzner-Moffatt试剂(二甲亚砜和二环己基碳二亚胺)可以得到产率非常高的醛。
4、多元醇用高碘酸或四醋酸铅氧化,相当于被羟基取代的碳之间断裂,分别插上羟基,然后脱水。
5、片哪醇重排。
6、糖类羟基的酰化和甲基化;形成糖苷
6楼2007-06-16 16:04:40
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查看全部 11 个回答

zeng-haochen

至尊木虫 (知名作家)

★ ★ ★ ★ ★ ★
forall(金币+2):谢谢了,要是能给我介绍几个可以引入的具体基团我还会多给金币
forall(金币+4):补充4个金币,因为你做的工作太大了.感觉你的化学水平比我高很多,希望能再给我一些帮助.
1Barton reduction

将羟基用自由基的策略还原

2 构造cope rearrangement

3.邻二羟基用于羰基的保护

4.羟基可以方便的转化为羰基,羧基,双键,以及卤素等

5.在超分子化学中,可以通过氢键控制反应的选择性及立体构型

6.环氧化合物的常用构造策略,如Sharpless Reaction

7.高碘酸钠氧化邻二羟基成双羰基化合物

8.邻羟基羰基化合物的制备

9.碱性条件下应用与扩环反应

10.伯仲叔羟基的选择性氧化,取代等 包括适当的条件下选择性消除

[ Last edited by zeng-haochen on 2007-6-13 at 15:46 ]
2楼2007-06-13 15:29:16
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chgaoyh

木虫 (著名写手)

★ ★ ★ ★ ★
forall(金币+5):是我所想的,给5个金币赏一下.若还有回复我还会多给金币.我一天看一回
我有两种方法,可以一试:生成磺酸酯,只要在原料的THF和水的溶液中,在NaOH作碱的情况下,在0-5°下,滴加入对甲苯磺酰氯的THF溶液,可以顺利生成;方法二:原料于苄基氯或溴发生Williamson反应成为醚,也是可行的。
请考虑,祝早日成功!!!
3楼2007-06-13 17:48:41
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zeng-haochen

至尊木虫 (知名作家)

★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★ ★
forall(金币+5):先给你5个金币,我看不到解压密码。麻烦你发到我的邮箱里sforall@163.com,收到密码后再把剩下的金币给你。谢谢
forall(金币+14):谢谢。
我马上要博士英语考试,先给你整理了一部分。密码
我给你发了一条信息,自己看。
http://media.imhb.cn/UploadFile/2007/20076/反应.rar


[ Last edited by zeng-haochen on 2007-6-16 at 12:14 ]
4楼2007-06-16 09:18:36
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