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chengg9988

金虫 (小有名气)

[求助] (停止求助)如何让B2H6还原-COOH而不还原CONH2

我们知道,B2H6善于还原羧基-COOH,而它还原酯基的速度很慢,因此有文献介绍,一个分子中同时存在酯基和羧基时,可以让B2H6只还原羧基而不还原酯基。现在的问题是,一个分子中同时存在-CONH2(或-CONR2)和-COOH时,怎样让B2H6不还原酰氨基而只还原-COOH?也麻烦高手指出文献依据。

[ Last edited by chengg9988 on 2007-6-17 at 19:04 ]

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woodcool

木虫 (小有名气)

★ ★ ★
chengg9988(金币+3):谢谢帮助!
控制乙硼烷的用量,并在低温下进行反应(10度以下).其实伯酰胺是较难被还原的,仲酰胺相当容易些,另外乙硼烷是有毒气体,可以用硼氢化钠和三氟化硼代替.
你可以参考文献 Berlin,Scherlin,Serebrennikowa.Derivatives of zingerone.Z.obsc.Chim..19,759-766(1949)
6楼2007-06-15 09:31:49
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查看全部 8 个回答

aaaacccc112

金虫 (正式写手)


chengg9988(金币+1):谢谢!
是可以的.B2H6还原羧基-COOH的速度要快写,把B2H6缓慢的加入就行了,同时注意搅拌.
2楼2007-06-13 13:00:39
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chengg9988

金虫 (小有名气)

欢迎高手进来!!
进来就是高手!!

[ Last edited by chengg9988 on 2007-6-13 at 18:11 ]
3楼2007-06-13 17:59:15
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earthworm22

金虫 (小有名气)

我的有机知识有限,可不可以把酰氨基先保护起来呢,再还原,我记得有这样一个·反应
4楼2007-06-14 19:55:53
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