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汕头大学海洋科学接受调剂
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wangwencun

木虫 (著名写手)

想入非非

[交流] 请问吲哚的氮负离子怎么制备?

我最近在做吲哚的氮负离子的反应,我是用NaH作为夺取氮上氢的试剂,先把NaH放瓶子里抽真空,然后加THF溶解的吲哚。
第一次NaH加多了,反应体系有很多固体。
第二次加1.7倍量的NaH,这次固体没有出现,体系变成蓝色的了,也不知道有没有形成吲哚的氮负离子。
请问有没有人做过吲哚氮负离子的反应呢?你们在做的时候是怎么做的?
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明知花有主.也要松松土. 夜已深,适合私奔. 名花虽有主,锄头更无情, 只要锄头挥的好,哪有墙角挖不了!
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royal.ren

木虫 (正式写手)

我做过胺的锂化反应,也是在THF溶液中。
我觉得你的反应应该是反应了 ,可以往下作
2楼2007-06-11 13:15:44
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montyjh

木虫 (正式写手)

猜想你不仅是做吲哚的氮负离子,肯定要往后烷基化或酰基化吧。如果使用NaH这种碱性不是特别强的碱,吲哚3位更易脱质子(很容易理解的,相当于羰基的alpha位),下步反应很可能是3号位烷基化或酰基化;所以恐怕要用丁基锂了。
3楼2007-06-11 15:01:30
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